(R)-(+)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenylpropanoate | 136744-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-N-methylacetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 136744-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YZYAJQPHXZFVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenyl-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation

  摘要：

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86107-8