2-(3,4-dimethylthien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane | 1384127-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylthien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylthiophen-2-YL)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1384127-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₂S
• 分子量: 238.159
• InChiKey: IPNMBPRAPHRJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylthien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 284.0h， 生成 2,2'-[(3',4',3''',4'''-tetramethyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethien-5,5''''-diyl)bis(methane-1-yl-1-ylidene)]dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Correlation of π-Conjugated Oligomer Structure with Film Morphology and Organic Solar Cell Performance

  摘要：

  The novel methyl-substituted dicyanovinyl-capped quinquethiophenes 1-3 led to highly efficient organic solar cells with power conversion efficiencies of 4.8-6.9%. X-ray analysis of single crystals and evaporated neat and blend films gave insights into the packing and morphological behavior of the novel compounds that rationalized their improved photovoltaic performance.

  DOI：

  10.1021/ja302320c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基噻吩 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3,4-dimethylthien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  JP6053438

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Increasingly twisted push–pull oligothiophenes and their planarization in confined space
  作者：David Alonso Doval、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c3ob41706a

  日期：——

  A series of systematically deplanarized push–pull oligothiophenes is designed and synthesized to determine the perfect twist for maximal spectroscopic response to their planarization within lipid bilayer membranes. Weak deplanarization naturally gives weak shifts, but strong deplanarization also gives weak shifts because planarization becomes impossible. Intermediate deplanarization turns out to be ideal. The shifts found in response to chromophore planarization are not as dramatic as with lobsters during cooking but sufficient to discriminate solid-ordered and liquid-disordered membranes with the naked eye.

  设计并合成了一系列系统性去平面化的推拉型寡聚噻吩，以确定在脂质双层膜内最大光谱响应的理想扭曲角。弱去平面化自然会导致弱位移，但强去平面化也会导致弱位移，因为平面化变得不可能。中等去平面化被证明是理想的。对染料平面化的响应所产生的位移并不像烹饪龙虾时那样戏剧性，但足以用肉眼区分固态有序和液态无序膜。