threo-1-(α-methyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 78131-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: threo-1-(α-methyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 78131-04-1；78131-05-2
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: LEYUYQZARZEWLA-FLASPHMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(benzyloxy)phenethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 threo-1-(α-methyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉类中的选择性有效的β2-肾上腺素能药物：在对苯三酚的1-（3,4,5-三甲氧基苄基）基团的苄基碳上甲基的取代作用。

  摘要：

  合成了系统系列的偏苯三酚（1）的甲基（2和3）和二甲基（4）类似物，并评估了它们的beta 1（心房）和beta 2（气管）和肾上腺素受体活性。1-（3,4,5-三甲氧基-α-甲基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的赤型（2）和苏型（3）非对映异构体的结构分配基于6,7-二苄基前体15和16以及顺式和反式-13-甲基-2,3-双（苄氧基）-9,10,11-三甲氧基四氢protoberberine的合成衍生物的NMR光谱（18和17）。这些化合物的β2激动剂活性的等级顺序为3大于1大于2大于2大于4。在豚鼠心房上，作为β1激动剂的活性等级为1大于3大于2，4为。不活跃。在我们的初步药理研究中，甲基化类似物显示出对β2受体的选择性。苏糖异构体3是迄今为止在四氢异喹啉类中最有效和选择性最强的β2兴奋剂。

  DOI：

  10.1021/jm00140a011