2,5-二碘-6-异丙基苯酚 | 127502-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二碘-6-异丙基苯酚
• 英文名称: 2,5-Diiodo-6-isopropylphenol
• 英文别名: 4,6-diiodo-2-isopropylphenol；2-Isopropyl-4,6-diiodophenol；2,4-Diiodo-6-propan-2-ylphenol
• CAS: 127502-66-3
• 化学式: C₉H₁₀I₂O
• 分子量: 387.987
• InChiKey: LKAPISOFXWTTBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘-6-异丙基苯酚 在 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (4-iodo-2-isopropylphenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有邻位选择性脱碘和Pd催化的烯丙基化的（-）-哌啶基厚朴酚的合成

  摘要：

  研究了使用烯酮和铜试剂的1，4-加成策略，用于合成（-）-哌啶基厚朴酚。将MOM保护的双酚铜试剂添加到BF 3 ·OEt 2活化的4-异丙基环己烯酮中，而发现未成功添加1,4-具有烯丙基的保护单酚试剂。烯丙基随后通过Pd催化的与烯丙基硼酸酯的偶合而连接至p-，p′-二碘代-双酚环。上述碘化物使用新的方法，用于合成邻的脱碘-选择性ø - ，p -diiodophenols。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00706
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2,5-二碘-6-异丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  具有邻位选择性脱碘和Pd催化的烯丙基化的（-）-哌啶基厚朴酚的合成

  摘要：

  研究了使用烯酮和铜试剂的1，4-加成策略，用于合成（-）-哌啶基厚朴酚。将MOM保护的双酚铜试剂添加到BF 3 ·OEt 2活化的4-异丙基环己烯酮中，而发现未成功添加1,4-具有烯丙基的保护单酚试剂。烯丙基随后通过Pd催化的与烯丙基硼酸酯的偶合而连接至p-，p′-二碘代-双酚环。上述碘化物使用新的方法，用于合成邻的脱碘-选择性ø - ，p -diiodophenols。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00706

文献信息

• Arylation of Phenols. Convenient, Regiospecific Methods for Mono- or Bis-<i>p</i>-fluorophenylations, Suitable for Large Scale Syntheses
  作者：Heiner Jendralla、Li-Jian Chen

  DOI：10.1055/s-1990-27028

  日期：——

  Phenols have been arylated by a palladium(0)-catalyzed coupling reaction. Two methods were used: a Grignard reagent of a protected phenol component 2 was coupled with a haloarene, or an umpolung (reversed reactivity) where unprotected phenolic halides 6 were coupled with aryl Grignard reagents. Bis-arylation and regiospecific ortho-, meta- and para-arylations were achieved. Aryl-aryl couplings were insensitive to steric hindrance in the Grignard component, but were inhibited by sulfur-containing substituents in the phenolic component. A thiocyanate substituted biaryl was used to synthesize arylated phenols with various sulfur functionalities.

  苯酚通过钯（0）催化的偶联反应实现了芳基化。使用了两种方法：一种是将受保护的苯酚成分 2 的格氏试剂与卤代烃偶联，另一种是将未受保护的酚卤化物 6 与芳基格氏试剂偶联的umpolung（反向反应）。在此过程中，实现了双芳基化和特定区域的正芳基化、偏芳基化和对位芳基化。 芳基-芳基偶联对格氏试剂中的立体阻碍不敏感，但会受到酚类试剂中含硫取代基的抑制。硫氰酸盐取代的双芳基被用来合成具有各种硫官能团的芳基化苯酚。
• USE OF DERIVATIVES OF 2,4-BISUBSTITUTED PHENOLS AS 5-LIPOXIGENASE INHIBITORS
  申请人：BOBEL246 S.L.

  公开号：EP0707849A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Products having formula (I) wherein R² is (C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-acyl, CF₃, Cl, Br or I; R³ is H, (C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-acyl, (C₁-C₄)-alcoxyl, CF₃, F, Cl, Br, phenyl, OH, SH, NH₂ or amino mono- or bisubstituted by (C₁-C₃)-alkyl; R⁴ is (C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-acyl, CF₃, F, Cl, Br, I, carboxilo, (C₁-C₄)-alcoxycarbonyl, cyano, nitro or phenyl; and R⁶ is H, (C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)acyl, CF₃, Cl, Br or I, said products presenting, together with a low toxicity, a 5-lipoxigenase inhibiting activity much higher than that of benaprofene or ketoconazol. These characteristics make the disclosed derivates extremely useful for the preparation of drugs against leukotrien-mediated diseases, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, asthma, psoriasis and herpes.

  具有式 (I) 的产品 其中 R² 是 (C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-酰基、CF₃、Cl、Br 或 I；R³ 是 H、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-酰基、(C₁-C₄)-烷氧基、CF₃、F、Cl、Br、苯基、OH、SH、NH₂ 或由(C₁-C₃)-烷基单取代或双取代的氨基；R⁴ 是 (C₁-C₄)- 烷基、(C₁-C₄)-酰基、CF₃、F、Cl、Br、I、羧基、(C₁-C₄)-丙氧羰基、氰基、硝基或苯基；R⁶为 H、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)酰基、CF₃、Cl、Br 或 I，上述产物具有低毒性，其 5-脂氧原酶抑制活性远高于苯并吡芬或酮康唑。这些特性使得所公开的衍生物在制备治疗白三烯介导的疾病（如类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、哮喘、牛皮癣和疱疹）的药物时极为有用。
• JENDRALLA, HEINER;WESS, GUNTHER;BARTMANN, WILHELM;BECK, GERHARD
  作者：JENDRALLA, HEINER、WESS, GUNTHER、BARTMANN, WILHELM、BECK, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• JENDRALLA, HEINER;CHEN, LI-JIAN, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 827-833
  作者：JENDRALLA, HEINER、CHEN, LI-JIAN

  DOI：——

  日期：——
• USE OF DERIVATIVES OF 2,4-DISUBSTITUTED PHENOLS AS 5-LIPOXIGENASE INHIBITORS
  申请人：BOBEL246 S.L.

  公开号：EP0707849B1

  公开（公告）日：2001-12-19