2-isopropyl-3-methyl-2-(5-(3-nitrophenyl)thiophen-3-yl)butanenitrile | 1431978-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-3-methyl-2-(5-(3-nitrophenyl)thiophen-3-yl)butanenitrile
• CAS: 1431978-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: SDOMMGIMBQSYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-methyl-2-(5-(3-nitrophenyl)thiophen-3-yl)butanenitrile 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 以35%的产率得到5,6-dihydro-4-isopropyl-5-methyl-2-(3-nitrophenyl)-4H-cyclopenta[b]thiophene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular PdII-catalyzed dehydrogenative C(sp3)–C(sp2) coupling: an alternative to Pd0-catalyzed C(sp3)–H arylation from aryl halides?

  摘要：

  The synthesis of fused thiophene-cyclopentanes by Pd-II-catalyzed dehydrogenative C(sp(2))-H/C(sp(3))-H coupling is described. This reaction shows interesting chemo- and diastereoselectivity, however a direct comparison showed that it is yet much less efficient than the two-step sequence composed of electrophilic halogenation and Pd-0-catalyzed C(sp(3))-H arylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.060
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-isopropyl-3-methyl-2-(5-(3-nitrophenyl)thiophen-3-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular PdII-catalyzed dehydrogenative C(sp3)–C(sp2) coupling: an alternative to Pd0-catalyzed C(sp3)–H arylation from aryl halides?

  摘要：

  The synthesis of fused thiophene-cyclopentanes by Pd-II-catalyzed dehydrogenative C(sp(2))-H/C(sp(3))-H coupling is described. This reaction shows interesting chemo- and diastereoselectivity, however a direct comparison showed that it is yet much less efficient than the two-step sequence composed of electrophilic halogenation and Pd-0-catalyzed C(sp(3))-H arylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.060