| 1204432-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1204432-16-5
• 化学式: C₃₃H₂₉ClN₂O₈S
• 分子量: 649.121
• InChiKey: JXQOMMPSWWWMIJ-YCNCPWHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到benzhydryl (2S,3R,5R,6Z)-3-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-3-methyl-4,4,7-trioxo-6-[(4-prop-2-enoxycarbonylpyridin-2-yl)methylidene]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为鲍曼不动杆菌OXA-24碳青霉烯酶强抑制剂的6-亚烷基-2'-取代的青霉烯酸砜的设计、合成和晶体结构

  摘要：

  D 类 β-内酰胺酶代表了一类不断增长的多样化青霉素失活酶，这些酶通常对商业 β-内酰胺酶抑制剂具有抗性。由于在多重耐药（MDR）鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌中发现了许多此类酶，因此迫切需要新型β-内酰胺酶抑制剂。合成了五种独特的 6-亚烷基-2'-取代的青霉烯酸砜 (1-5)，并针对 OXA-24 进行了测试，OXA-24 是一种临床上重要的 β-内酰胺酶，可灭活碳青霉烯类，并且存在于鲍曼不动杆菌中。基于 Tyr112 和 Met223 在 OXA-24 β-内酰胺酶中的作用，我们还设计了两种变体（Tyr112Ala 和 Tyr112Ala，Met223Ala）来测试由这些残基形成的疏水隧道影响抑制剂识别的假设。针对 OXA-24 和两种 OXA-24 β-内酰胺酶变体的 IC(50) 值范围为 10 ± 1（4 对 WT）至 338 ± 20 nM（5 对 Tyr112Ala、Met223Ala）。化合物

  DOI：

  10.1021/ja104092z
• 作为产物：
  描述：

  (4-allyloxycarbonyl)-2-(triphenylphosphoniummethyl)pyridine chloride 、 氯乙酸 、 (R)-benzhydryl 2-((2R,3R)-3-(allyloxycarbonyl)amino-2-(benzo[d]thiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-methylbut-3-enoate 在 silver(I) acetate 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为鲍曼不动杆菌OXA-24碳青霉烯酶强抑制剂的6-亚烷基-2'-取代的青霉烯酸砜的设计、合成和晶体结构

  摘要：

  D 类 β-内酰胺酶代表了一类不断增长的多样化青霉素失活酶，这些酶通常对商业 β-内酰胺酶抑制剂具有抗性。由于在多重耐药（MDR）鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌中发现了许多此类酶，因此迫切需要新型β-内酰胺酶抑制剂。合成了五种独特的 6-亚烷基-2'-取代的青霉烯酸砜 (1-5)，并针对 OXA-24 进行了测试，OXA-24 是一种临床上重要的 β-内酰胺酶，可灭活碳青霉烯类，并且存在于鲍曼不动杆菌中。基于 Tyr112 和 Met223 在 OXA-24 β-内酰胺酶中的作用，我们还设计了两种变体（Tyr112Ala 和 Tyr112Ala，Met223Ala）来测试由这些残基形成的疏水隧道影响抑制剂识别的假设。针对 OXA-24 和两种 OXA-24 β-内酰胺酶变体的 IC(50) 值范围为 10 ± 1（4 对 WT）至 338 ± 20 nM（5 对 Tyr112Ala、Met223Ala）。化合物

  DOI：

  10.1021/ja104092z