2.3-Diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren | 14301-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2.3-Diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
• CAS: 14301-13-4
• 化学式: C₂₉H₂₀
• 分子量: 368.478
• InChiKey: LTPZVPKWLNTDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5H-5,6-diphenylcyclopentaphenanthrene 反应 0.5h， 以19%的产率得到2.3-Diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Isomerization of Tetraphenylcyclopentadienes: Reaction Mechanism and Quantum Chemical Treatment

  摘要：

  2,3,5,5-四苯基环戊-1,3-二烯（Ia）或1,2,4,5-四苯基环戊-1,3-二烯（IIa）在熔融状态下的热异构化导致与主要的1,2,3,4-四苯基环戊-1,3-二烯（IIIa）相同的平衡混合物。叔丁基环戊二烯（Ib）或（Ic）的异构化产生与主要的1,2,3,4-四取代环戊二烯（IIIb，IIIc）的平衡混合物，除了少量异构体（IIb，IIc）。相反，具有两个苯环强制共面性的1,2,4,5-四取代菲烃（IXa）只部分异构为IXb。在323至433K的二苯醚中测量了异构化IIa→IIIa的平衡常数（K=5.8-2.3）。通过量子化学AM1计算解释了烃Ia、IIa、IIIa和VIIa的相对稳定性。烃IIc的异构化时间过程使我们能够提出基于[1,3]-和[1,5]-迁移步骤的两种反应机制。描述了通过脱水法制备2,3,5,5-四取代环戊二烯Ia-Ic的方法，通过对顺式-1,2-二醇IVa-IVc的脱水。

  DOI：

  10.1135/cccc19930882