(1'S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 79435-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 79435-96-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₁₁
• 分子量: 485.283
• InChiKey: SOEFYAAFNBTYQZ-VRXFMZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(S)-2-azido-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  同源的ω-氨基化的1-甲氧基烷基β-D-吡喃葡萄糖苷的合成，作为潜在的β-D-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  （R）-和（S）-2-叠氮基-1-甲氧基乙基β-D-吡喃葡萄糖苷（16）和（17），（R）-和（S）-3-叠氮基-1-甲氧基丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（18）和（19），（R，S）-4-叠氮基-1-甲氧基丁基β-D-吡喃葡萄糖苷（20）和（R，S）-5-叠氮基-1-甲氧基戊基β-D-吡喃葡萄糖苷（ 22）由乙醛，丙醛，丁醛和戊醛的ω-取代的二甲基乙缩醛通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的转缩醛反应使用1-O-三甲基甲硅烷基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖合成（1）作为接受人。多数乙酰化的（R，S）-受体均可以通过柱色谱法分离为纯化合物。初步测试表明，在糖苷配基中带有ω-溴，叠氮基或乙酰氨基取代基的脱乙酰基缩醛糖苷是甜杏仁中β-D-葡萄糖苷酶的良好底物。化合物16、19、20和22的相应ω-氨基衍生物，（R）-2-氨基-1-甲氧基乙基β-D-吡喃葡萄糖苷（23），（S）-3-氨基-1-甲氧基丙基β-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80242-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.4%的产率得到(1'S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  同源的ω-氨基化的1-甲氧基烷基β-D-吡喃葡萄糖苷的合成，作为潜在的β-D-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  （R）-和（S）-2-叠氮基-1-甲氧基乙基β-D-吡喃葡萄糖苷（16）和（17），（R）-和（S）-3-叠氮基-1-甲氧基丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（18）和（19），（R，S）-4-叠氮基-1-甲氧基丁基β-D-吡喃葡萄糖苷（20）和（R，S）-5-叠氮基-1-甲氧基戊基β-D-吡喃葡萄糖苷（ 22）由乙醛，丙醛，丁醛和戊醛的ω-取代的二甲基乙缩醛通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的转缩醛反应使用1-O-三甲基甲硅烷基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖合成（1）作为接受人。多数乙酰化的（R，S）-受体均可以通过柱色谱法分离为纯化合物。初步测试表明，在糖苷配基中带有ω-溴，叠氮基或乙酰氨基取代基的脱乙酰基缩醛糖苷是甜杏仁中β-D-葡萄糖苷酶的良好底物。化合物16、19、20和22的相应ω-氨基衍生物，（R）-2-氨基-1-甲氧基乙基β-D-吡喃葡萄糖苷（23），（S）-3-氨基-1-甲氧基丙基β-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80242-2

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Fischer, Roland; Guder, Hans-J., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 847 - 856
  作者：Tietze, Lutz F.、Fischer, Roland、Guder, Hans-J.、Neumann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz-F.; Fischer, Roland, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1002
  作者：Tietze, Lutz-F.、Fischer, Roland

  DOI：——

  日期：——