5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanenitrile | 1276114-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanenitrile
• 英文别名: 5-(Cyclopenten-1-yl)-2-phenylsulfanylpentanenitrile
• CAS: 1276114-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NS
• 分子量: 257.4
• InChiKey: HQHUOQZNCWGSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanenitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 C₁₈H₂₃NOS
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868
• 作为产物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 、 1-(3-iodopropyl)cyclopentene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868

文献信息

• Synthesis of the Core Ring System of the Yuzurimine-Type <i>Daphniphyllum</i> Alkaloids by Cascade Condensation, Cyclization, Cycloaddition Chemistry
  作者：Iain Coldham、Luke Watson、Harry Adams、Nathaniel G. Martin

  DOI：10.1021/jo2000868

  日期：2011.4.1

  Addition of hydroxylamine to substituted 4-chlorobutanals gives intermediate nitrones that undergo tandem cyclization and then intramolecular dipolar cycloaddition to give the core ring system of the yuzurimine-type natural products. Ring-opening of the isoxazolidines gives amino alcohols that can be converted to 1,3-oxazines, representing the tetracyclic core of alkaloids such as daphcalycic acid

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。