(2S,3S)-4-azido-2-methylbutane-1,3-diol | 1107665-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-azido-2-methylbutane-1,3-diol
• CAS: 1107665-68-8
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.161
• InChiKey: DQHFPMCTRFILIX-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-azido-2-methylbutane-1,3-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3S)-4-azido-2-methyl-3-(4-methylphenylsulfonyloxy)-butyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S)-3-amino-4-methyl pyrrolidine

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of (3R,4S)-3-amino-4-methyl pyrrolidine, a part of the structure of a quinoline antibacterial compound and the naphthyridine antitumor agent, is described. The key reaction is the one-pot reduction and regioselective cyclization of azidoditosyl derivative 9 to pyrrolidine 10. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.005
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-1-azido-3-methyl-4-oxobutan-2-yl] formate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.68 g的产率得到(2S,3S)-4-azido-2-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S)-3-amino-4-methyl pyrrolidine

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of (3R,4S)-3-amino-4-methyl pyrrolidine, a part of the structure of a quinoline antibacterial compound and the naphthyridine antitumor agent, is described. The key reaction is the one-pot reduction and regioselective cyclization of azidoditosyl derivative 9 to pyrrolidine 10. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.005