pent-4-yn-2-yl methanesulfonate | 93131-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-yn-2-yl methanesulfonate
• CAS: 93131-35-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: GXIBNZDXGQNNRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-2-yl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-azidopent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的双取代炔烃的区域选择性合成氢芳基化反应，使用可移除的导向基团

  摘要：

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08818
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pent-4-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导（均）炔丙胺与 CO2 和芳基亚磺酸盐的双官能化

  摘要：

  在可见光照射下，（高）炔丙胺与CO 2和芳基亚磺酸钠发生前所未有的羧基磺酰化反应，并且效率很高。这种钌催化的光化学方案提供了广泛的底物范围，在环境反应条件下以良好的产率生成 2-恶唑烷酮和带有烷基砜的 2-恶嗪酮。原位双键异构化同时发生。提出了这些涉及亚磺酰自由基的自由基引发的羧化环化的机制原理，并得到了控制和猝灭实验的支持。

  DOI：

  10.1039/d3cc04160c

文献信息

• Intramolecular cyclization mediated by silylmetalation of acetylenes with PhMe2SiMgMe/CuI and radical nature of the reagent
  作者：Yasuhiro Okuda、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81210-7

  日期：1984.1

  Whereas CuI catalyzed silylmagnesation of the tosylate of 5- hexyn-l-ol with the title reagent affords dimethylphenylsilylmethylenecyclopentane exclusively, the mesylate of 3-butyn-l-ol gives a mixture of unexpected silylcyclobutene and cyclopropylidene derivative.

  CuI用标题试剂催化的5-己炔-1-醇的甲苯磺酸酯的甲硅烷基镁仅得到二甲基苯基甲硅烷基亚甲基环戊烷，而3-丁炔-1-醇的甲磺酸酯则得到了意想不到的甲硅烷基环丁烯和环亚丙基衍生物的混合物。
• OKUDA, YASUHIRO;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2483-2486
  作者：OKUDA, YASUHIRO、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——