(E)-diethyl (3-butyl-1-isopropyl-2-octenyl)malonate | 145050-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (3-butyl-1-isopropyl-2-octenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-5-butyl-2-methyldec-4-en-3-yl]propanedioate
• CAS: 145050-67-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: OEPNWXQKZRVCDN-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-庚炔 、 亚异丁基丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 (E)-diethyl (3-butyl-1-isopropyl-2-octenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  由官能化的不饱和有机锂制备多官能芳基和烯基卤化锌及其在交叉偶联和共轭加成反应中的反应性

  摘要：

  功能化的芳基碘和烯基碘化物在-90至-80°C的条件下进行碘-锂交换，从而提供了在这些低温下短时间内稳定的多官能有机锂，可以通过添加溴化锌将其转变为有机锌衍生物。然后可以加热所得的不饱和有机锌卤化物，并在25°C下完全稳定。它们直接与甲苯磺酰氰反应。在CuCN·2LiCl的存在下，它们以Michael形式加入到亚烷基丙二酸酯中。在催化量的Pd（dba）2和TPP或TFP的存在下，它们很容易在25°C与芳基和烯基碘化物发生交叉偶联。通过使用dppf作为配体和60°C作为反应温度，也可以实现芳基溴化锌与芳基三氟甲磺酸酯的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00246-3

文献信息

• Addition of polyfunctional and pure (E or Z) alkenylcopper and arylcopper compounds to alkylidenemalonates
  作者：G�rard Cahiez、Patricia Venegas、Charles E. Tucker、Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c39920001406

  日期：——

  Polyfunctional and stereochemically pure (E) or (Z) alkenylcopper reagents have been generated by carbocupration of terminal alkynes or by an iodine–lithium exchange reaction and have been found to add to various diethyl alkylidenemalonates, affording γ,δ-unsaturated esters in excellent yields.

  多功能且立体化学纯的 (E) 或 (Z) 烯基铜试剂通过端炔的碳铜化反应或碘-锂交换反应生成，并被发现能够与多种二乙基烯基美克酸酯发生加成反应，获得 γ,δ-不饱和酯，产率极高。