3-phenyl-3-propylindolin-2-one | 39164-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-propylindolin-2-one
• 英文别名: 3-n-Propyl-3-phenyl-oxindol；3-n-Propyl-3-phenyloxindole；3-phenyl-3-propyl-1H-indol-2-one
• CAS: 39164-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JUHHASHAXRVAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-propyl-3H-indol-3-ol 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到2-phenyl-2-propylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化 3-羟基吲哚啉的 1,2-重排为吲哚酚和 2-羟基吲哚：通过双重激活实现试剂控制的区域选择性

  摘要：

  吲哚酚和 2-羟吲哚生物碱的常见合成途径是将吲哚氧化成 3-羟基吲哚啉，然后进行酸介导的 1,2-重排。然而，控制区域选择性通常具有挑战性，并且持续需要新的反应条件来控制产物选择性。我们在本文中报告说，磷酸是 3-羟基吲哚啉至 2-羟吲哚的高度区域选择性 1,2-重排的理想有机催化剂，其有效的双重活化模式产生了可预测的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700085

文献信息

• Chiral Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of N-Unprotected 3-Substituted Oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Jing Guo、Shunxi Dong、Yulong Zhang、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201303602

  日期：2013.9.23

  Catalytic asymmetric α‐arylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles with diaryliodonium salts has been realized by a chiral Lewis acid promoted electrophilic addition and aryl‐rearrangement process. Single C3‐arylated products containing a quaternary carbon center were generated in high enantioselectivity and reactivity.

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。