N(4),N(4)-二甲基-5-氮杂胞苷 | 27826-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 中文名称: N(4),N(4)-二甲基-5-氮杂胞苷
• 中文别名: 4-(二甲氨基)-1-(β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-dimethylamino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-[1,3,5]triazin-2-one
• 英文别名: N(4),N(4)-Dimethyl-5-azacytidine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 27826-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 272.261
• InChiKey: NZHIQLMXOZSBEU-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribosyl isocyanate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N(4),N(4)-二甲基-5-氮杂胞苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of N4-Methyl-5-azacytidines

  摘要：

  通过对苯酰化的4-甲氧基-1-(β-D-核糖苷)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮5进行选择性氨解反应，制备了5-氮杂胞嘧啶的保护N4-甲基和N4,N4-二甲基衍生物3和4，通过对硅烷化的N4-甲基或N4,N4-二甲基-5-氮杂胞嘧啶7和8与2,3,5-三-O-苯酰-α,β-D-核糖苷氯化物(11)的糖基化反应，或通过异氰酸酯法的几种修饰方法制备。通过异氰酸酯法，还得到了保护的N4-甲基-5-氮杂胞嘧啶的α-D异构体17作为副产物。保护的二甲基衍生物4也可通过异丁脲22与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到。游离核苷1和2可通过游离的甲氧基核苷23分别与甲胺或二甲胺氨解，或通过相应的苯酰衍生物3和4的甲醇解或氨解得到。游离的α-D异构体24可通过其三苯甲酸酯17的甲醇解得到。核苷1和2的抗菌、抗肿瘤和抗病毒活性均低于未取代的5-氮杂胞嘧啶。

  DOI：

  10.1135/cccc19980713

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF FILOVIRUS-MEDIATED DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20110028564A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention features compositions, methods, and kits useful for the treatment of filovirus-mediated diseases, e.g., hemorrhagic fever caused by Ebola virus, in an animal.
• US8475804B2
  申请人：——

  公开号：US8475804B2

  公开（公告）日：2013-07-02