2-[Hydroxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester | 953079-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Hydroxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 953079-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₃
• 分子量: 302.293
• InChiKey: NOPXWMRZUGGSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Hydroxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[phenoxy-(4-trifluoromethylphenyl)methyl]acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: elucidation of mechanism for synthesis of ether side-product leads to an efficient approach to C–O bond formation

  摘要：

  The formation of an ether from the Baylis-Hillman (BH) adduct during the BH reaction of 5-isoxazolecarboxaldehydes is a common phenomenon if the reaction is allowed to proceed for longer periods. The amount of formation of such ethers depends on the acrylates used and is most significant for tert-butyl acrylates. A study of the plausible mechanism for the formation of these side-products led to reactions of acetates of BH adducts with phenol in aqueous media to yield the corresponding 3-phenoxy alk-2-enoates in good yields. The successful translation of solution phase methodology to solid phase for application towards combinatorial chemistry is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01561-2
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙烯酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-[Hydroxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代异构化用于轴向手性 N-乙烯基喹唑啉酮的模块化合成

  摘要：

  在此，我们报道了轴向手性N-乙烯基喹唑啉酮的区域选择性和间质选择性合成的不对称烯丙基取代异构化。该催化体系通过不对称过渡金属催化和有机催化实现，分别提供三取代以及E-和Z-四取代的N-乙烯基喹唑啉酮阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202310320

文献信息

• Asymmetric α‐Allylation of Glycinate with Switched Chemoselectivity Enabled by Customized Bifunctional Pyridoxal Catalysts
  作者：Jiguo Ma、Bin Gao、Guanshui Song、Ruixin Zhang、Qingfang Wang、Zi Ye、Wen‐Wen Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202200850

  日期：2022.4.19

  A novel bifunctional chiral pyridoxal derivative 1 with a bigger catalytic cavity than that of previous pyridoxal catalysts promoted direct asymmetric α-C allylation of NH2-unprotected glycinates with Morita–Baylis–Hillman acetates. In this way, the chemoselectivity for glycinates was switched from intrinsic N-allylation to α-C allylation to produce chiral glutamic acid esters with excellent stereoselectivity

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。