2-[Acetoxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester | 503073-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Acetoxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[acetyloxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 503073-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₄
• 分子量: 344.331
• InChiKey: IGMYMMZLPJOKQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Acetoxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Chemistry in Aqueous Media: A Fast and Practical Approach to the Azides of Baylis-Hillman Adducts in Solution and on Solid Phase

  摘要：

  描述了一种快速实用的方法，可以从相应的乙酸酯中在水相介质中高效获取Baylis-Hillman加成物的叠氮化物，产率极高。这种溶液相方法已成功转化为固相，用于组合合成的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34887
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-[Acetoxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过定制的双功能吡哆醛催化剂实现具有切换化学选择性的甘氨酸不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202200850

文献信息

• Phosphinic Dehydrodipeptides: Diversification of the P1′ Residue with the Morita–Baylis–Hillman Acetates and Inhibition of Alanyl Aminopeptidases
  作者：Michał Talma

  DOI：10.1007/s10989-019-10004-7

  日期：2020.12

  Activated allyl acetates (the Morita–Baylis–Hillman acetates) were confirmed as convenient electrophilic precursors of the P1′ fragment of phosphinic dehydrodipeptides, and then, their selected saturated analogs were obtained in the subsequent reduction. This approach is particularly appropriate for structurally complex side chains and thus is an alternative to the addition of α-substituted acrylates

  活化的乙酸烯丙酯（森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯）被确认为次膦酸脱氢二肽P1'片段的亲电前体，然后在随后的还原反应中获得了其选定的饱和类似物。该方法特别适合于结构复杂的侧链，因此是用氨基烷基次膦酸添加α-取代的丙烯酸酯的替代方法。尽管发现次膦酸脱氢二肽是两种哺乳动物丙氨酰金属氨基肽酶的良好抑制剂，但饱和化合物的活性高于其结构受约束的同类化合物。对接计算和分子建模表明，构象自由度允许次膦酸酯的独特立体异构体良好结合，
• The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: elucidation of mechanism for synthesis of ether side-product leads to an efficient approach to C–O bond formation
  作者：A Patra、A.K Roy、B.S Joshi、R Roy、S Batra、A.P Bhaduri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01561-2

  日期：2003.1

  The formation of an ether from the Baylis-Hillman (BH) adduct during the BH reaction of 5-isoxazolecarboxaldehydes is a common phenomenon if the reaction is allowed to proceed for longer periods. The amount of formation of such ethers depends on the acrylates used and is most significant for tert-butyl acrylates. A study of the plausible mechanism for the formation of these side-products led to reactions of acetates of BH adducts with phenol in aqueous media to yield the corresponding 3-phenoxy alk-2-enoates in good yields. The successful translation of solution phase methodology to solid phase for application towards combinatorial chemistry is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.