6-(octyldisulfanyl)hexanol | 1020261-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 6-(octyldisulfanyl)hexanol
• 英文别名: 6-(octyldisulfanyl)hexan-1-ol
• CAS: 1020261-41-9
• 化学式: C₁₄H₃₀OS₂
• 分子量: 278.524
• InChiKey: KETIPSSMKUPANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(octyldisulfanyl)hexanol 、 (S)-(((1-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(benzoyloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-(octyldisulfanyl)hexyl hydrogen ((((S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  西多福韦二硫键掺入脂质前药的合成、抗病毒活性和释放机制

  摘要：

  以腺病毒和猴痘病毒为代表的双链 DNA （dsDNA） 病毒因其高传染性而受到广泛关注。2022 年，mpox（或猴痘）的全球爆发导致宣布为国际关注的突发公共卫生事件。然而，迄今为止，批准用于 dsDNA 病毒感染的治疗方法仍然有限，并且仍然没有针对其中一些疾病的可用治疗方法。迫切需要开发治疗 dsDNA 感染的新疗法。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型二硫键掺入的 cidofovir （CDV） 脂质偶联物，作为针对包括牛痘病毒 （VACV） 和腺病毒 （AdV） 5 在内的 dsDNA 病毒的潜在候选物。构效关系分析表明，最佳接头部分为 C2H4，最佳脂肪族链长度为 18 或 20 个原子。在合成的偶联物中，1c 对 VACV 表现出更大的效力（在 Vero 细胞中 IC50 = 0.0960 μM;IC50 = 0.0790 μM，在 A549 细胞中）和 AdV5（在 A549

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115601
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 6-巯基己-1-醇 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到6-(octyldisulfanyl)hexanol
  参考文献：
  名称：

  西多福韦二硫键掺入脂质前药的合成、抗病毒活性和释放机制

  摘要：

  以腺病毒和猴痘病毒为代表的双链 DNA （dsDNA） 病毒因其高传染性而受到广泛关注。2022 年，mpox（或猴痘）的全球爆发导致宣布为国际关注的突发公共卫生事件。然而，迄今为止，批准用于 dsDNA 病毒感染的治疗方法仍然有限，并且仍然没有针对其中一些疾病的可用治疗方法。迫切需要开发治疗 dsDNA 感染的新疗法。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型二硫键掺入的 cidofovir （CDV） 脂质偶联物，作为针对包括牛痘病毒 （VACV） 和腺病毒 （AdV） 5 在内的 dsDNA 病毒的潜在候选物。构效关系分析表明，最佳接头部分为 C2H4，最佳脂肪族链长度为 18 或 20 个原子。在合成的偶联物中，1c 对 VACV 表现出更大的效力（在 Vero 细胞中 IC50 = 0.0960 μM;IC50 = 0.0790 μM，在 A549 细胞中）和 AdV5（在 A549

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115601

文献信息

• Rhodium-catalyzed alkylthio exchange reaction of thioester and disulfide
  作者：Mieko Arisawa、Tomohiro Kubota、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.109

  日期：2008.3

  The Wilkinson complex RhCl(PPh3)(3) catalyzes equilibrating alkylthio exchange reaction of thioesters with disulfides. The treatment of a thioester and a dialkyl disulfide in refluxing diethyl ketone in the presence of RhCl(PPh3)(3) (2.5 mol %) for 1.5 h gave an alkylthio exchanged thioester. The reaction of S-methyl ester was conducted shifting the equilibrium by removing volatile dimethyl disulfide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.