(S)-2-Hydroxy-4-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester | 906545-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-4-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4Z)-2-hydroxy-4-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]butanoate
• CAS: 906545-78-6
• 化学式: C₃₉H₄₂O₈
• 分子量: 638.758
• InChiKey: RNGDBKLGALZTLT-DXCUGMMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-4-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到methyl (2S)-2-hydroxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the C-Analogue of Sulfatide

  摘要：

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.

  DOI：

  10.1021/ol061100y
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-Hydroxy-4-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the C-Analogue of Sulfatide

  摘要：

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.

  DOI：

  10.1021/ol061100y