(1S,2S,3R,5S,7R)-6,6-Dimethoxy-2-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]octan-2-ol | 145661-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S,7R)-6,6-Dimethoxy-2-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]octan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,5S,7R)-6,6-Dimethoxy-2-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^3,5]octan-2-ol
• CAS: 145661-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: LLROWFGLUZXOBS-NJZULAAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S,7R)-6,6-Dimethoxy-2-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]octan-2-ol 在 Montmorillonite K₁₀ 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(1R,3S,5R,6S,7S)-6-Hydroxy-6-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^3,5]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acetal and ketal deprotection using montmorillonite K10: The first synthesis of syn-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.03,5]-2,6-octanedione

  摘要：

  Montmorillonite K10 in dichloromethane at room temperature conveniently and efficiently converts acetals and ketals into the corresponding carbonyl compounds. The title dione (diepoxy-1-4-cyclohexanedione) has been prepared for the first time using this procedure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00226-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 (1R*,3S*,5R*,7S*)-6,6-dimethoxy-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.0(3,5)]octan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(1R,2R,3S,5R,7S)-6,6-Dimethoxy-2-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^3,5]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus

  摘要：

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。

  DOI：

  10.1039/c39920001589