(1R*,2R*)-2-methyl-2-(trimethylsilyl)-3-cyclohexene-1-methanol | 144038-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (1R*,2R*)-2-methyl-2-(trimethylsilyl)-3-cyclohexene-1-methanol
• 英文别名: [(1R,2R)-2-methyl-2-trimethylsilylcyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 144038-53-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: KUCXVYZONLSAJQ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(2-methyl-4-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enylmethoxy)-silane 在 lithium di-t-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(1R*,2R*)-2-methyl-2-(trimethylsilyl)-3-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基重排合成有机硅化合物的区域和立体定义

  摘要：

  在用LDBB处理时，2-取代的3-苯硫代烷基甲硅烷基醚以高抗选择性转化为相应的3-甲硅烷基化烷醇。应用于含有烯丙基硫化物部分的甲硅烷基醚为烯丙基硅烷的区域和立体定义合成提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1421

文献信息

• Regiochemically and stereochemically defined synthesis of allylsilanes
  作者：Shinji Marumoto、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00073a018

  日期：1993.10

  Allyl sulfides containing a siloxy or hydroxy group at appropriate positions were successfully converted by two methods into two types of allylsilanes with almost complete stereo- and regiocontrol. In one method, an allyllithium was generated from the siloxy compound after which the silyl group migrated from oxygen to the carbanionic site. The reaction of 4-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]-3-methyl-2-cyclohexenyl phenyl sulfide with lithium di-tert-butylbiphenylide (LDBB) led to an exclusive formation of (1R*,2R*)-2-methyl-2-(trimethylsilyl)-3-cyclohexene-1-methanol. The second method involved the silylation of an oxyanion-carbanion. Using this method, (1R*,4R*)-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-2-cyclohexene-1-methanol was obtained by treating its lithium alkoxide with LDBB followed by silylation with chlorotrimethylsilane.