1-benzyl-5-chloro-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone | 98235-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one；1-Benzyl-5-chloro-4-phenylpyrimidin-2-one
• CAS: 98235-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: IIVFEEPUEAMGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  433.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3,6-dihydro-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Rise, Frode; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 3, p. 195 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3,4-dihydro-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到1-benzyl-5-chloro-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  芳基和炔基三异丙氧基钛试剂在嗪的区域选择性碳-碳键形成中的作用

  摘要：

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80015-8

文献信息

• Stannylation reaction and cross-couplings in pyrimidines
  作者：Amera J. Majeed、Øyvind Antonsen、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80011-0

  日期：1989.1

  The stannylated pyrimidines form new carbon-carbon bonds by Pd(II)-catalyzed cross-couplings, tert-Butyldimethylsilyl-, dimethylthexylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl (tri-n-butyl)tin have been synthesized and used in Pd(II)-catalyzed cross-coupling reactions with 4-chloropyrimidines. The silyi groups were not cleaved off during exposure to fluoride ions in aqueous media but were readily removed

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。
• Rise, Frode; Undheim, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1997 - 2000
  作者：Rise, Frode、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Rise, Frode; Romming, Christian; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 6, p. 459 - 468
  作者：Rise, Frode、Romming, Christian、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006
  作者：MAJEED, AMERA J.、ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• RISE, F.;UNDHEIM, K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1997-1999
  作者：RISE, F.、UNDHEIM, K.

  DOI：——

  日期：——