1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9-propoxyanthracene | 1510836-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9-propoxyanthracene
• CAS: 1510836-78-8
• 化学式: C₂₇H₃₂OSi₂
• 分子量: 428.721
• InChiKey: WPELMUSIBIVYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9-propoxyanthracene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到1,8-diethynyl-9-propoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XXIII. Molecular Structures and Stereochemistry of Anthracene–Diacetylene Cyclic Dimers Having Two Intraannular Alkoxy Groups

  摘要：

  通过对 1,8-二乙炔蒽前驱物进行二聚化，合成了在环内位置具有两个烷氧基（OMe、OEt 或 OPr 基团）的蒽-二乙炔环状二聚体。对于 OEt 和 OPr 化合物，可通过色谱法分离出烷基方向不同的反立体异构体和同立体异构体。动力学测量结果表明，OEt 和 OPr 化合物从合成异构体到反异构体的异构化障碍分别为 124 kJ mol-1 和 >146 kJ mol-1。通过 X 射线分析和 DFT 计算研究了这些化合物的分子结构。反异构体的偏好归因于分子内的 C-H-O 氢键。本文讨论了取代基对分子结构的影响以及异构化的障碍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130186
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9-propoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XXIII. Molecular Structures and Stereochemistry of Anthracene–Diacetylene Cyclic Dimers Having Two Intraannular Alkoxy Groups

  摘要：

  通过对 1,8-二乙炔蒽前驱物进行二聚化，合成了在环内位置具有两个烷氧基（OMe、OEt 或 OPr 基团）的蒽-二乙炔环状二聚体。对于 OEt 和 OPr 化合物，可通过色谱法分离出烷基方向不同的反立体异构体和同立体异构体。动力学测量结果表明，OEt 和 OPr 化合物从合成异构体到反异构体的异构化障碍分别为 124 kJ mol-1 和 >146 kJ mol-1。通过 X 射线分析和 DFT 计算研究了这些化合物的分子结构。反异构体的偏好归因于分子内的 C-H-O 氢键。本文讨论了取代基对分子结构的影响以及异构化的障碍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130186