2,4-di-tert-butyl-6-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol | 940909-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2,4-ditert-butyl-6-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• CAS: 940909-36-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O
• 分子量: 424.546
• InChiKey: XCLHDWZHQPTYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 、 2,4-di-tert-butyl-6-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发具有特定分子内氢键的环金属化铱络合物，该络合物充当内质网的荧光标记并导致光诱导的细胞死亡。

  摘要：

  由于其光物理特性，环金属化铱配合物作为细胞成像的磷光探针具有重要的应用。此外，这些特性也使它们成为肿瘤和皮肤病光动力疗法（PDT）光敏剂的潜在候选者。用异配磷光环金属铱 ( III ) 复合物C2处理 MCF7 乳腺癌细胞，然后进行共焦成像，结果表明该复合物在内质网中选择性定位并表现出高荧光。以前所未有的方法，系统地改变C2中的官能团或金属核以合成一系列铱（III）络合物（C1-C10）和具有咪唑基修饰菲咯啉配体的有机金属铼络合物C11，已经表明了官能团及其负责这种选择性定位的相互作用。值得注意的是，用C2处理的细胞暴露在 405 nm 的辐射下一小时会导致膜起泡和细胞死亡，这证明了该化合物的光敏特性。

  DOI：

  10.1039/c4dt00845f
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 3,5-二叔丁基水杨醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2,4-di-tert-butyl-6-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  受强耦合光系统 II 启发的发色团-咪唑-苯酚复合物中的质子耦合电子转移：逐步氧化和协同还原

  摘要：

  在乙腈中研究了质子耦合电子转移 (PCET) 反应，用于受光系统 II (PSII) 启发的 [Ru(bpy)2(phen-咪唑-Ph(OH)((t)Bu)2)](2+) ，其中由快速猝灭序列生成的 Ru(III) 氧化附加的苯酚，质子转移到氢键连接的咪唑碱。与相关系统相反，供体和受体是强耦合的，如苯酚氧化时 Ru(III/II) 对的位移所示，并且 Ru(III) 对苯酚的分子内氧化在能量上是有利的一致的途径。苯酚氧化通过逐步 ET-PT 机制发生，kET = 2.7 × 10(7) s(-1)，动力学同位素效应 (KIE) 为 0.99 ± 0.03。电子转移反应被表征为绝热反应，λDA = 1.16 eV 和 280 < HDA < 540 cm(-1) 与强电子耦合和缓慢的溶剂动力学一致。猝灭剂自由基对苯氧基自由基的还原被研究为 PSII 酪氨酰自由基与析氧复合物之间氧化还原反应的类似物。在我们受

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03506

文献信息

• Bio-inspired Photocatalytic Ruthenium Complexes: Synthesis, Optical Properties, and Solvatochromic Effect
  作者：Adam Weissman、Dan Amir、Yuval Elias、Iddo Pinkas、Jenny-Lee Mathias、Laurent Benisvy、Adi Salomon

  DOI：10.1002/cphc.201701061

  日期：2018.1.19

  We report the synthesis, characterization, and photo‐physical properties of two new rutheniumII‐phenol‐imidazole complexes. These bio‐mimetic complexes have potential as photocatalysts for water splitting. Owing to their multiple phenol‐imidazole groups, they have a higher probability of light‐induced radical formation than existing complexes. The newly synthesized complexes show improved overlap with

  我们报告了两种新的钌II-苯酚-咪唑复合物的合成，表征和光物理性质。这些仿生复合物具有作为光分解水的光催化剂的潜力。由于它们具有多个苯酚-咪唑基团，因此与现有配合物相比，它们具有更高的光诱导自由基形成可能性。与其他钌II相比，新合成的配合物与太阳光谱的重叠性得到了改善苯酚咪唑配合物及其测得的寿命适用于光诱导的自由基形成。另外，我们进行了溶剂化变色吸收测量，该测量很好地遵循了Marcus理论，并证明了两种络合物之间的对称性差异。溶剂变色的测量还暗示电子定位到配体之一上。新的配合物可能在光催化，染料敏化太阳能电池，生物医学和传感领域得到应用。此外，它们的多种螯合单元使其成为光活化金属有机自由基骨架的有前途的候选者，即含有被光活化的有机自由基的金属有机骨架。
• Redox-switchable tetra-copper assembly of N,N-, N,O-phenolate-phenanthroimidazolate bridging ligands
  作者：Jenny-Lee Mathias、Himanshu Arora、Ronit Lavi、Hervé Vezin、Dmitry Yufit、Maylis Orio、Núria Aliaga-Alcade、Laurent Benisvy

  DOI：10.1039/c2dt32585c

  日期：——

  A redox-active dianionic N,O-phenolate-imidazolate/N,N-phenanthroline bridging ligand is used to form unique square-like neutral tetra-Cu(II) assemblies, the structural, magnetic, electronic and redox properties of which are herein described.

  一种具有氧化还原活性的双离子 N,O-苯酚咪唑/N,N-菲罗啉桥接配体被用来形成独特的方形中性四铜（II）组装体，其结构、磁性、电子和氧化还原特性在此进行了描述。
• The studies on bioactivity in vitro of ruthenium(<scp>ii</scp>) polypyridyl complexes towards human lung carcinoma A549 cells
  作者：Bing-Jie Han、Guang-Bin Jiang、Ji Wang、Wei Li、Hong-Liang Huang、Yun-Jun Liu

  DOI：10.1039/c4ra07102f

  日期：——

  Three complexes were synthesized and characterized. The cytotoxicity, apoptosis, cellular uptake, reactive oxygen species, mitochondrial membrane potential, cell cycle arrest and western blot analysis were investigated.

  三种复合物被合成并进行了表征。研究了其细胞毒性、细胞凋亡、细胞摄取、反应性氧化物、线粒体膜电位、细胞周期阻滞和Western blot分析。
• Iridium(III) complexes inhibit the proliferation and migration of BEL-7402 cells through the PI3K/AKT/mTOR signaling pathway
  作者：Jing Chen、Haimei Liu、Yichuan Chen、Huiyan Hu、Chunxia Huang、Yi Wang、Lijuan Liang、Yunjun Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112145

  日期：2023.4

  Iridium(III) complexes are largely studied as anti-cancer complexes due to their excellent anti-cancer activity. In this article, two new iridium(III) complexes [Ir(piq)2(THPIP)]PF6 (THPIP = 2,4-di-tert-butyl-6-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol, piq = deprotonated 1-phenylisoquinoline) (Ir1) and [Ir(bzq)2(THPIP)]PF6 (bzq = deprotonated benzo[h]quinolone) (Ir2) were synthesized. 3-(4

  铱 (III) 配合物由于其出色的抗癌活性而被广泛研究为抗癌配合物。在本文中，两个新的铱 (III) 配合物 [Ir(PIq) 2 (THPIP)]PF 6 (THPIP = 2,4-di-tert-butyl-6-(1 H -imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol, PIq = deprotonated 1-phenylisoquinoline) ( Ir1 ) 和 [Ir(bzq) 2 (THPIP)]PF 6 (bzq = deprotonated benzo[ h ]quinolone) ( Ir2 )合成的。3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物 (MTT) 测定表明复合物Ir1表现出中等活性 (IC 50  = 29.9 ± 4.6 μM) 和Ir2 对 BEL-7402 细胞显示出高细胞毒性 (IC 50
• A Biomimetic Model of the Electron Transfer between P680 and the TyrZ-His190 Pair of PSII
  作者：Fabien Lachaud、Annamaria Quaranta、Yann Pellegrin、Pierre Dorlet、Marie-France Charlot、Sun Un、Winfried Leibl、Ally Aukauloo

  DOI：10.1002/anie.200461948

  日期：2005.2.25