methyl (2S)-2-({[1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}pyrrolidin-2-yl)cyclopropyl]carbonyl}amino)-3-methylbutanoate | 1158917-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-({[1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}pyrrolidin-2-yl)cyclopropyl]carbonyl}amino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[1-[(2R,3R,4R,5R)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarbonyl]amino]butanoate
• CAS: 1158917-81-7
• 化学式: C₅₀H₆₁N₃O₉
• 分子量: 848.049
• InChiKey: NYPNTRGVTLITTN-JZZNLCGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}pyrrolidin-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到methyl (2S)-2-({[1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}pyrrolidin-2-yl)cyclopropyl]carbonyl}amino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684