N-(5-iodocyclopent-2-en-1-yl)trifluoromethanesulfonamide | 1417779-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-iodocyclopent-2-en-1-yl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(5-iodocyclopent-2-en-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1417779-34-0
• 化学式: C₆H₇F₃INO₂S
• 分子量: 341.093
• InChiKey: YRPRLCFCDZELOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 环戊二烯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到N-(5-iodocyclopent-2-en-1-yl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰胺氧化加成到环链二烯上

  摘要：

  研究了三氟甲磺酰胺与环戊二烯，环己-1,3-和-1,4-二烯，环庚-1,3,5-三烯和环辛-1,3-二烯在叔丁醇-NaCl存在下的反应。以区域和立体选择性方式在环戊二烯和环己-1,3-二烯的一个双键处添加三氟甲磺酰胺，得到N-（5-碘环戊-2--2--1-基）三氟甲磺酰胺和反式-N，N'-环己基- 3-烯-1，2-二基双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）。与环己-1,4-二烯的反应涉及两个分离的双键以产生N，N'-（2-氯-5-碘代环己烷-1,4-二基）双（1,1,1-三氟甲烷磺酰胺）通过NaI的作用和HCl的去除对CHI基进行了卤代还原，从而导致N，N '-（环己-2-烯-1,4-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）。在类似条件下，环庚-1,3,5-三烯被氧化为苯甲醛，而没有与三氟甲磺酰胺发生反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428012120068