(E,E)-1,2-bis(phenylmethylene)cyclohexane | 92013-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,2-bis(phenylmethylene)cyclohexane
• 英文别名: [(E)-[(2E)-2-benzylidenecyclohexylidene]methyl]benzene
• CAS: 92013-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: OMWAJRLUCOCWQI-MXWIWYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,2-bis(phenylmethylene)cyclohexane 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diphenyl-1,7-octadiyne 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,E)-1,2-bis(phenylmethylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078

文献信息

• A Zirconocene-Coupling Route to Substituted Poly(<i>p</i>-phenylenedienylene)s:  Band Gap Tuning via Conformational Control
  作者：Brett L. Lucht、Shane S. H. Mao、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja9743811

  日期：1998.5.1

  series of substituted poly(p-phenylenediyne)s (1a−f) was synthesized by the palladium-catalyzed cross-coupling condensation of terminal dialkynylalkanes with substituted diiodobenzenes. Polymerizations were conducted with 1,4-diiodo-5-hexoxy-2-methoxybenzene or 1,4-diiodo-5-hexyl-2-methylbenzene and with 1,6-hexadiyne, 1,7-heptadiyne, or 1,8-octadiyne. Thus, six different poly(p-phenylenediyne)s (1a−f

  通过钯催化的末端二炔基烷烃与取代的二碘苯的交叉偶联缩合合成了一系列取代的聚（对苯二炔）（1a-f）。聚合反应用 1,4-二碘-5-己氧基-2-甲氧基苯或 1,4-二碘-5-己基-2-甲基苯和 1,6-己二炔、1,7-庚二炔或 1,8-辛二炔。因此，六种不同的聚（对苯二炔）（1a-f，[ArC⋮C(CH2)nC⋮C]m；Ar = 5-己氧基-2-甲氧基亚苯基或 5-己基-2-甲基亚苯基，并且 n = 2、3 或 4)。1a-f 的分子内锆茂偶联得到含锆环戊二烯的聚合物 2a-f。然后将这些含金属的聚合物完全水解为取代的聚（对亚苯基）s = 5-己氧基-2-甲氧基亚苯基或 5-己基-2-甲基亚苯基，并且 n = 2、3 或 4）。聚合物结构的变化允许分别在 316-524 nm 和 437-619 nm 范围内控制吸收和发射最大值。模型化合物的光学性质 = p...
• Titanium-mediated synthesis of (E,E)-exocyclic dienes. Application to the preparation of polycyclic compounds
  作者：William A. Nugent、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/ja00333a055

  日期：1984.10
• Convenient preparative method of α,β-disubstituted cyclopentenone by zirconium promoted intermolecular coupling of an alkyne, EtMgBr (or ethylene) and CO
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Yasushi Nishihara、Shouquan Huo、Kayoko Kasai、Koichiro Aoyagi、Victor Denisov、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00612-1

  日期：1997.7

  Treatment of Cp2ZrCl2 with 2 equiv of EtMgBr in THF, followed by addition of an internal alkyne and subsequent treatment with CO/I-2 gave alpha,beta-disubstituted cyclopentenone in good to high yields. When a conjugated enyne was used as an alkyne component, alpha-alkenyl cyclopentenone was selectively formed in 80-89% yields. In the case of 4,6-decadiyne, alpha-alkynylcyclopentenone was formed in 88% yield. Bridged alkynes such as 1,4-dihexynytbenzene afforded alpha alpha'-bridged cyclopentenone compounds in good yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Dale,J.; Kristiansen,P.O., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 961 - 969
  作者：Dale,J.、Kristiansen,P.O.

  DOI：——

  日期：——
• NUGENT, W. A.;CALABRESE, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 21, 6422-6424
  作者：NUGENT, W. A.、CALABRESE, J. C.

  DOI：——

  日期：——