(E)-3-Thiophen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester | 138150-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Thiophen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 138150-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: BTHDJIYDXDDFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Thiophen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 35.25h， 生成 4-[5-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-3-thiophen-2-yl-propenyl)-2-butyl-imidazol-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-3-Thiophen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011

文献信息

• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• Complementary site-selectivity in arene functionalization enabled by overcoming the ortho constraint in palladium/norbornene catalysis
  作者：Jianchun Wang、Renhe Li、Zhe Dong、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-018-0074-z

  日期：2018.8

  site-selectivity in arene functionalization that is complementary to the site-selectivity from electrophilic aromatic substitution reactions has been a long-standing quest in organic synthesis. Palladium/norbornene cooperative catalysis potentially offers a unique approach to this problem, but its use has been hampered by the ortho constraint, which is the requirement of an ortho substituent for mono ortho functionalization

  在芳烃官能化中实现与来自亲电芳族取代反应的位点选择性互补的位点选择性一直是有机合成中的长期追求。钯/降冰片烯协同催化潜在地提供了解决该问题的独特方法，但是其使用受到邻位约束的阻碍，邻位约束是卤代芳烃单邻位官能化的邻位取代基的要求。在这里，我们表明可以使用新型的桥头修饰的降冰片烯类解决这一挑战，从而为具有互补位点选择性的芳烃功能化提供广泛有用的策略。一系列邻位以前有问题的底物未取代的芳基碘化物现在可以用来有效地提供单邻位官能化的产物。该方法适用于复杂生物活性分子在常规方法难以达到的位置的后期功能化。
• Bis(functionalized NHC) Palladium(II) Complexes via a Postmodification Approach
  作者：Qiaoqiao Teng、Daniel Upmann、Sheena Ai Zi Ng Wijaya、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om500274c

  日期：2014.7.14

  A series of 20 bis(functionalized NHC) Pd(II) complexes have been conveniently synthesized through postmodification reactions of the common parent NHC complexes trans-[PdBr2(C3Br-bimy)2] (1a) and trans-[PdBr2(C3Br-imy)2] (1b) (C3Br-bimy = 1-benzyl-3-(3-bromopropyl)benzimidazolin-2-ylidene and C3Br-imy = 1-benzyl-3-(3-bromopropyl)imidazolin-2-ylidene) with an N-C3Br tether. Depending on the nature of

  一系列的20双（官能NHC）的Pd（II）配合物通过公共父postmodification反应被方便地合成NHC络合物的反式- [PDBR 2（C 3 BR-bimy）2 ]（1a）中和反式- [PDBR 2（C 3 BR-IMY）2 ]（图1b）（C 3 BR-bimy = 1-苄基-3-（3-溴丙基）benzimidazolin -2-亚基和C 3 BR-IMY = 1-苄基-3-（3- -bromopropyl）咪唑啉-2-亚基）与ñ -C 3系绳。根据所添加亲核试剂的性质，也可能发生竞争性溴代配体置换。相比于常规访问官能NHC络合物，其包括单独预官能化唑盐的金属化，这高度模块化方法被证明在节约成本和时间更有效。四烷基铵官能复杂反式- [PDBR 2（C 3净3 -bimy）2 ]溴2（14），其复合物的第二代postmodification的产物1A还测试了它的催化活性在Mizor
• Synthesis of functionalized benzothiophenes by twofold Heck and subsequent 6π-electrocyclization reactions of 2,3-dibromothiophene
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Munawar Hussain、Imran Malik、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.057

  日期：2009.9

  The Heck reaction of 2,3-dibromothiophene afforded 2,3-di(alkenyl)thiophenes which were transformed into benzothiophenes by domino ′6π-electrocyclization/dehydrogenation′ reactions.

  2,3-二溴噻吩的Heck反应，得到2,3-二（链烯基），其是由多米诺'6转化为苯并噻吩的噻吩π -electrocyclization /脱氢的反应。
• Dipalladium Complexes with Triazolidin-Diylidene Bridges and Their Catalytic Activities
  作者：Shuai Guo、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om3003625

  日期：2012.6.25

  The 1,2,4-trimethyltriazolidin-3,5-diylidene (ditz) bridged dipalladium heterotetracarbene complex [PdBr2(Pr-i(2)-birny)]2(mu-ditz) (3) (Pr-i(2)-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene) was prepared by Ag carbene transfer involving the 1,2,4-trimethyltriazolium dication (C), Ag2O, and the precursor complex Pr-i(2)-bimyH)[PdBr3(Pr-i(2)-bimy)] (2). Bromido substitution of 3 with AgO2CCH3 and AgO2CCF3 afforded the carboxylato complexes [Pd(O2CCH3)(2)('Pr(2)bimy)](2)(p-ditz) (4) and [Pd(O2CCF3)(2)(Pr-i(2)-bimy)](2)(y-ditz) (5). Multinuclei NMR spectroscopies and X-ray diffraction analyses showed that the all-trans isomers of (3), 4, and 5 are the predominant products in all three cases. In addition, the decomposition product of complex 4, trans-[Pd(O2CCH3)(2)(Pr-i(2)-bimy)(2)] (trans-6) was structurally determined by X-ray crystallography. A comparative catalytic study revealed the superiority of complexes (3), 4, and 5 over the previously reported mononuclear bis(benzimidazolin-2-ylidine) complexes without ditz bridges in the Mizoroki Heck coupling reaction. Overall, complex 4 bearing acetato coligands showed the best catalytic performance.