7,8,9,10,10a,11-hexahydro-10a-hydroxy-2-methyl-6H-azepino<1,2-a>indole-6,11-dione | 117039-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7,8,9,10,10a,11-hexahydro-10a-hydroxy-2-methyl-6H-azepino<1,2-a>indole-6,11-dione
• 英文别名: 10a-hydroxy-2-methyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-6,11(7H)-dione；10a-hydroxy-2-methyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino[1,2-a]indole-6,11-dione
• CAS: 117039-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HWEZUSMDWXUYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10,10a,11-hexahydro-10a-hydroxy-2-methyl-6H-azepino<1,2-a>indole-6,11-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato))ytterbium(III) 、 二(4-硝基苯基)次膦酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S*,3aS*)-2-ethoxy-10-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-7H-1-oxa-7a-azacyclohepta[jk]-fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氧杂狄尔斯-阿尔德反应合成氮杂环稠合吡喃并 [3,2-b] 吲哚

  摘要：

  二氢氮杂[1,2- a ]吲哚二酮3是三环羟吲哚型烯酮，很容易通过环庚[ b ]吲哚1的催化光氧化作用随后脱水获得。开发了烯酮 3 与烯醇醚 4 的路易斯酸催化的 oxa Diels-Alder 反应，该反应导致新型四环氮杂环稠合吡喃并 [3,2- b ] 吲哚 5，具有高立体选择性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1039/d3ob00234a
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,8,9,10,10a,11-hexahydro-10a-hydroxy-2-methyl-6H-azepino<1,2-a>indole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-酮-N,O-缩醛生成碳自由基：功能化氮杂[1,2-a]吲哚和氮杂[1,2-a]呋喃[3,2-b]吲哚的合成

  摘要：

  α-羰基自由基是合成官能化羰基化合物中非常有用的反应中间体。1通过光氧化还原催化 SET 还原 α-卤代羰基前体来生成它们是一种温和且方便的方法，可以补充基于卤素原子抽象反应的更传统方案（方案 1a，左）。在第一个例子中，福住等人。1990 年和斯蒂芬森等人。2009年报道了α-溴酮2和α-卤代羧酸盐的光氧化还原催化还原脱卤。3随后的发展包括引入新的光催化系统，4 α-氟酮和羧酸盐的显着活化，5以及在大量新的自由基加成和环化中利用光催化产生的亲电子 α-羰基自由基，从而产生多种无环化合物。和（杂）环分子结构。6由于 α-含氧羰基化合物的负还原电位更大，因此通过 SET 还原生成 α-羰基自由基相对更具挑战性。然而，α-羟基羰基化合物非常丰富，使得这种还原性 CO 裂解反应极具吸引力（方案 1a，右）。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 a)通过光氧化还原催化对α-卤代和α-氧化羰基化

  DOI：

  10.1002/adsc.202300967

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Carbofunctionalization of Uncommon <i>C</i>,<i>N</i>-Diacyliminium Ions: Controlling Regio- and Enantioselectivity
  作者：Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Mario Frahm、Alexander Villinger、Jonas Bresien、Dirk Michalik、Malte Brasholz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02857

  日期：2021.10.15

  precursors to novel and uncommon cyclic C,N-diacyliminium ions 3. We report here the first Lewis acid-catalyzed C–C bond forming reactions of these species with TMSCN and silyl enol ethers as nucleophiles and utilizing TIPSOTf as well as Sc(OTf)3 as catalysts. Employing Sc(OTf)3/pybox complexes as a chiral catalyst system, regio- and enantioselective asymmetric alkylations with silyl enol ethers were achieved

  三环氮杂 [1,2- a ] 吲哚乙酸盐7可通过环庚烷 [ b ] 吲哚1的可见光驱动催化光氧化轻松获得，是新颖和不常见的环状C、N-二酰基亚胺离子3 的方便前体。我们在此报告了这些物种与 TMSCN 和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂并利用 TIPSOTf 以及 Sc(OTf) 3作为催化剂的首次路易斯酸催化 C-C 键形成反应。使用 Sc(OTf) 3 /pybox 配合物作为手性催化剂体系，实现了与甲硅烷基烯醇醚的区域选择性和对映选择性不对称烷基化。
• Visible‐Light Cascade Photooxygenation of Tetrahydrocarbazoles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles: Access to <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diacyliminium Ions
  作者：Mario Frahm、Thorsten Drathen、Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Felix Lorenz、Jonas Bresien、Alexander Villinger、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.202007549

  日期：2020.7.20

  Tetrahydrocarbazoles and perhydrocyclohepta[b]indoles undergo a catalytic cascade singlet oxygenation in alkaline medium, which leads to chiral tricyclic perhydropyrido‐ and perhydroazepino[1,2‐a]indoles in a single operation. These photooxygenation products are new synthetic equivalents of uncommon C,N‐diacyliminium ions and can be functionalized with the aid of phosphoric acid organocatalysis.

  四氢咔唑和全氢环庚[b]吲哚在碱性介质中经历催化级联单线态氧合反应，这会在一次操作中导致手性三环全氢吡啶并全氢哌啶[1,2-a]吲哚。这些光氧化产物是不常见的C，N-二酰基亚胺离子的新合成等价物，可以借助磷酸有机催化进行功能化。
• Azepino[1,2-a]indole synthesis from a 1,2,3,4-tetrahydro-9(10H)-acridinone and sodium dichloroisocyanurate or singlet oxygen
  作者：Benjamin Staskun

  DOI：10.1021/jo00257a015

  日期：1988.10
• MARAIS, JOHANNES L. C.;PICKL, WOLFGANG;STASKUN, BENJAMIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1969-1972
  作者：MARAIS, JOHANNES L. C.、PICKL, WOLFGANG、STASKUN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• STASKUN, BENJAMIN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5287-5291
  作者：STASKUN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——