1-(4-ethoxyphenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea | 1173698-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea
• 英文别名: 1-[Amino(nitramido)methylidene]-3-(4-ethoxyphenyl)thiourea
• CAS: 1173698-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 283.311
• InChiKey: GPBOZAVSJZFACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 、 1-(4-ethoxyphenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  受阻酚氨基噻唑-合成，α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶的抑制作用和抗氧化活性

  摘要：

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，{4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（

  DOI：

  10.2298/jsc161005084s
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 、 4-乙氧基苯基硫氰酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-ethoxyphenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea
  参考文献：
  名称：

  受阻酚氨基噻唑-合成，α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶的抑制作用和抗氧化活性

  摘要：

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，{4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（

  DOI：

  10.2298/jsc161005084s

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of novel bis(diamino)thiazoles
  作者：Sreedharan L. Manju、Satyabhama K. C. Devi、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1002/jhet.106

  日期：2009.5

  The synthesis of novel bis(diamino)thiazoles has been achieved by reacting bis(bromoacetyl)benzene and 1-alkyl(or aryl)-3-(N-nitroamidino)thioureas in presence of triethylamine. These new compounds were characterized by spectral analysis and screened for antimicrobial activities. J. Heterocyclic Chem., 46, 455 (2009).

  通过使双（溴乙酰基）苯与1-烷基（或芳基）-3-（N-硝基酰胺基）硫脲在三乙胺存在下反应，已经实现了新型双（二氨基）噻唑的合成。这些新化合物通过光谱分析进行表征，并筛选抗微生物活性。J.杂环化​​学。，46，455（2009）。
• Paul, S Selvin Pragalath; Yardily; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 560 - 564
  作者：Paul, S Selvin Pragalath、Yardily、Rajasekharan、Abbs Fen Reji

  DOI：——

  日期：——
• Yardily; Shahana, M. Fathima; Johnson, Jino, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2021</hi>, vol. 60B, # 12, p. 1621 - 1628
  作者：Yardily、Shahana, M. Fathima、Johnson, Jino、Lindry, Shijula、Reji, T.F. Abbs Fen

  DOI：——

  日期：——