3-Methyl-4-((2S,5R)-5-trimethylsilanyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butan-2-one | 134265-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4-((2S,5R)-5-trimethylsilanyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-[(3R,6S)-3-trimethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]butan-2-one
• CAS: 134265-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: ITLZKTZRPVHBDG-SKVSWLLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-((2S,5R)-5-trimethylsilanyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butan-2-one 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (S)-6-((4E,6E)-(R)-2-Methyl-3-oxo-octa-4,6-dienyl)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性萘并吡喃的分子内狄尔斯-阿尔德环化的4-酮2,3-不饱和C-糖苷合成

  摘要：

  已经研究了一种新的分子内Diels-Alder环化反应，该环化反应是由具有反式萘吡喃或反式八氢萘部分的生物活性分子的合成引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92039-2
• 作为产物：
  描述：

  4-((2S,5R)-5-Hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-butan-2-one 、 六甲基二硅氮烷 在 糖精 作用下， 以100%的产率得到3-Methyl-4-((2S,5R)-5-trimethylsilanyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性萘并吡喃的分子内狄尔斯-阿尔德环化的4-酮2,3-不饱和C-糖苷合成

  摘要：

  已经研究了一种新的分子内Diels-Alder环化反应，该环化反应是由具有反式萘吡喃或反式八氢萘部分的生物活性分子的合成引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92039-2

文献信息

• Highly stereoselective preparation of conjugated dienones and dienoates via a new knœvnagel approach.
  作者：Jean Herscovici、Lotfi Boumaïza、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74331-0

  日期：1991.4

  2E,4E α,β:γ,δ dienones and dienoates were prepared in good to excellent yields by the condensation of unsaturated aldehydes with ketone and ester lithium enolates in the presence of trimethylchlorosilane. Application of this process to cis olefinic aldehydes provides a new route to 2E,4Z-dienones.

  在三甲基氯硅烷存在下，通过不饱和醛与酮和酯化烯醇锂缩合反应，可以很好地制备2E，4Eα，β：γ，δ二烯酮和二烯酸酯。该方法对顺式烯烃醛的应用为2E，4Z-二壬烯的开发提供了一条新途径。