(3aS,8R,8aS,9aR)-8-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a,9,9a-hexahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[b]naphthalen-5-one | 753452-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,8R,8aS,9aR)-8-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a,9,9a-hexahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[b]naphthalen-5-one
• CAS: 753452-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: WFEGXUKCKHGKDK-FJIDUMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8R,8aS,9aR)-8-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a,9,9a-hexahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[b]naphthalen-5-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3aS,6S,7S,8R,8aS,9aR)-8-Benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-octahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[b]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-N-allyl-N-[(3-benzoxymethyl)-1,6-heptadien-4-yl]propenamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 DHQ-PHAL potassium hexacyanoferrate(III) 、 帕利哌酮杂质13 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,8R,8aS,9aR)-8-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a,9,9a-hexahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[b]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581