S-((9H-芴-9-基)甲基)-N-((烯丙基氧基)羰基)-L-半胱氨酸 | 182201-77-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: S-((9H-芴-9-基)甲基)-N-((烯丙基氧基)羰基)-L-半胱氨酸
• 中文别名: L-半胱氨酸,S-(9H-芴-9-基甲基)-N-[(2-丙烯氧基)羰基]-；S-((9H-芴-9-基)甲基)-N-((烯丙氧基)羰基)-L-半胱氨
• 英文名称: N-(allyloxycarbonyl)-S-(fluorenylmethyl)-L-cysteine
• 英文别名: (R)-3-(((9H-Fluoren-9-yl)methyl)thio)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid；(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 182201-77-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: MUSZBDPVJSUUQY-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  607.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((9H-芴-9-基)甲基)-N-((烯丙基氧基)羰基)-L-半胱氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,26R)-12-cyano-6-methoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxo-5-prop-2-enoxy-26-(prop-2-enoxycarbonylamino)-17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaen-22-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  天然产物Trabectedin的制备

  摘要：

  本发明提供了一种天然产物Trabectedin的制备方法，具体地，本发明提供了一种Et‑743的制备方法，所述方法以酪氨酸为起始底物，经过26步反应即可完成合成，且合成路线中采用的原料和试剂都较易获得，反应条件也比较温和，可实现大规模的制备。

  公开号：

  CN109912629B

文献信息

• A Scalable Total Synthesis of the Antitumor Agents Et‐743 and Lurbinectedin
  作者：Weiming He、Zhigao Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201900035

  日期：2019.3.18

  An efficient and scalable approach is described for the total synthesis of the marine natural product Et‐743 and its derivative lubinectedin, which are valuable antitumor compounds. The method delivers 1.6 % overall yield in 26 total steps from Cbz‐protected (S)‐tyrosine. It features the use of a common advanced intermediate to create the right and left parts of these compounds, and a light‐mediated

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。
• PREPARATION METHOD FOR ECTEINASCIDIN COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：BRIGHTGENE BIO-MEDICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210355132A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention provides a method for preparing an ecteinascidin compound and an intermediate thereof, and specifically provides a preparation method for a novel compound QT9, and a method of using QT9 to prepare an ecteinascidin compound. The method provided by the present invention has high reaction selectivity and high yield, the obtained compound is easy to purify, and defects in the prior art that multiple intermediates are oily substances, and the reaction selectivity is poor are solved. The method of the present invention is particularly applicable to industrial production.

  本发明提供了一种制备ecteinascidin化合物及其中间体的方法，特别提供了一种新型化合物QT9的制备方法，以及使用QT9制备ecteinascidin化合物的方法。本发明提供的方法具有高反应选择性和高收率，所得化合物易于纯化，解决了现有技术中多种中间体为油状物质、反应选择性差的缺陷。本发明的方法特别适用于工业生产。
• Convergent Formal Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Junhao Jia、Ruijiao Chen、Yuanliang Jia、He Gu、Qin Zhou、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01778

  日期：2019.11.1

  formal synthesis of ecteinascidin 743 is described. Key features involve the coupling of the multisubstituted tetrahydroisoquinoline and phenylalaninol moieties via a regio- and stereoselective Pictet-Spengler cyclization as well as the subsequent chemoselective MOM protection of the phenol group, which opens a rapid access to the desirable pentacycle. The synthesis successfully delivered the advanced

  描述了ecteinascidin 743的简明形式合成。关键特征包括通过区域和立体选择性Pictet-Spengler环化偶联多取代的四氢异喹啉和苯丙氨醇部分，以及随后对苯酚基团的化学选择性MOM保护，这可以快速进入所需的五环。合成成功地以23个步骤从芝麻酚中获得了具有特征性大内酯的高级中间体。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR ECTEINASCIDIN COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ D'ECTÉINASCIDINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一种海鞘素化合物及其中间体的制备方法
  申请人：BRIGHTGENE BIO-MEDICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020155613A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明提供了一种海鞘素化合物及其中间体的制备方法，具体提供了一种新的化合物QT9的制备方法以及使用QT9制备海鞘素化合物的方法；本发明提供的方法反应选择性高，收率高，所得化合物易于纯化，并且解决的现有技术中多个中间体为油状物，且反应选择性差的缺陷，本发明的方法特别适合工业化生产。
• Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：E. J. Corey、David Y. Gin、Robert S. Kania

  DOI：10.1021/ja962480t

  日期：1996.1.1