(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((S)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropoxy)-5-((4-methoxybenzylidene)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1251944-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((S)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropoxy)-5-((4-methoxybenzylidene)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1251944-16-7
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₁₃
• 分子量: 734.757
• InChiKey: BIBAEHAHHBWLBL-FIUAYTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  183.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-methoxybenzylideneamino-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 2CF₃O₃S^(1-)*C₂₈H₁₆F₄N₄Ni⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((S)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropoxy)-5-((4-methoxybenzylidene)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基氨基葡萄糖和半乳糖胺三氯乙酰亚胺酸盐形成 1,2-顺-2-氨基糖苷。在肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-GalNAc 合成中的应用

  摘要：

  1,2-cis-2-amino glycosides 是在各种生物学上重要的寡糖和糖肽中发现的关键成分。尽管 1,2-cis-2-氨基糖苷的合成取得了显着进展，但目前最先进方法的缺点包括底物范围有限、产率低、反应时间长和异头混合物。我们开发了一种通过镍催化的 α-选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基 D-葡糖胺和半乳糖胺三氯乙酰亚胺合成 1,2-顺-2-氨基糖苷的新方法。这些糖基供体能够与多种醇偶联，以高产率提供具有出色 α 选择性的糖缀合物。此外，仅需要亚化学计量的镍 (5-10 mol%) 才能在 25 °C 下进行反应。目前的镍方法依赖于镍配体配合物的性质来控制 α 选择性。亲核试剂的反应位点或保护基团的性质对α-选择性几乎没有影响。该方法也已成功应用于二糖供体和受体，以高产率和 α 选择性提供相应的寡糖。镍过程的功效已进一步应用于制备肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-Glu

  DOI：

  10.1021/ja106682m