Butanoic acid, 3-oxo-2-(5-oxo-3-phenyl-2-thiazolidinylidene)-, ethylester | 129287-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Butanoic acid, 3-oxo-2-(5-oxo-3-phenyl-2-thiazolidinylidene)-, ethylester
• 英文别名: 2--3-phenyl-1,3-thiazolidin-3-one；ethyl-2-aceto-2-(5-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 129287-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: ATBCEBYPJZBGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanoic acid, 3-oxo-2-(5-oxo-3-phenyl-2-thiazolidinylidene)-, ethylester 、 9-hexyl-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到diethyl 2,2'-(((9-hexyl-9Hcarbazole-3,6-diyl)bis(methanylylidene))-bis(5-oxo-3-phenylthiazolidine-4,2-diylidene))bis(3-oxobutanoate)
  参考文献：
  名称：

  新的3,6-二（噻唑烷酮-5-一-2-基）-咔唑衍生物的发光特征：合成，光物理性质，密度泛函理论研究和晶体形状效应

  摘要：

  通过在3,6-二甲酰基-N-己基咔唑与乙基2-乙酰基-2-（5-氧代-3-3-苯基噻唑烷二酮-2）之间进行Knoevenagel反应合成了与取代的噻唑烷-4-酮（CzPT）共轭的咔唑生色团-亚乙炔基乙酸酯。通过光谱研究阐明了新衍生物（CzPT）的化学结构。所述CzPT在不同溶剂中的吸收光谱显示出对λ红移最大通过增加溶剂极性。出现在430–474 nm的谱带，并归因于具有高π–π *特性的分子内电荷转移。增加溶剂极性后，CzPT荧光光谱显示出红移。要了解斯托克斯的转变（ CzPT衍生物的行为取决于溶剂的极性，使用Lippert-Mataga和线性溶剂化-能量关系（LSER）模型，其中LSER与Lippert-Mataga相比显示出可观的结果（r 2 = 0.9707）。此外，在己烷和二甲基甲酰胺时间依赖密度泛函理论吸收光谱表明，λ最大曾在最高的一个重大贡献占据分子轨道在两个溶剂最低未占据分子

  DOI：

  10.1002/bio.4013
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫代异氰酸苯酯 、 溴乙酰溴 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Butanoic acid, 3-oxo-2-(5-oxo-3-phenyl-2-thiazolidinylidene)-, ethylester
  参考文献：
  名称：

  Mohareb, Rafat M.; Sherif, Sherif M.; Abdel-Aal, Fatma A. M., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1143 - 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of non-acidic 4-methylbenzenesulfonate-based aldose reductase inhibitors; Design, Synthesis, Biological evaluation and in-silicostudies
  作者：Gehad E. Said、Heba M. Metwally、Ehab Abdel-Latif、Mohamed R. Elnagar、Hany S. Ibrahim、Marwa A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107666

  日期：2024.10

  set of non-acidic 4-methyl-4-phenyl-benzenesulfonate-based aldose reductase 2 inhibitors had been developed followed by chemical synthesis. Based on the results, the synthesized compounds , ,, , , , , and inhibited the ALR2 enzymatic activity in a submicromolar range (99.29–417 nM) and among them, the derivatives , , and were able to inhibit ALR2 by IC of 160.40, 165.20, 99.29 and 120.6 nM, respectively

  设计和虚拟筛选了一套基于非酸性 4-甲基-4-苯基-苯磺酸盐的醛糖还原酶 2 抑制剂，随后进行了化学合成。根据结果​​，合成的化合物 , ,, , , , , 和 在亚微摩尔范围内 (99.29–417 nM) 抑制 ALR2 酶活性，其中衍生物 , , 和 能够抑制 ALR2，IC 值为 160.40，分别为 165.20、99.29 和 120.6 nM。此外，使用 Lineweaver-Burk 图进行的动力学分析表明，最活跃的候选者以非竞争性机制有效抑制 ALR2。体内研究表明，10 mg/kg 的化合物可显着降低四氧嘧啶诱发的糖尿病小鼠的血糖水平 46.10%。此外，该化合物在浓度达50mg/kg时没有表现出毒性，并且对肝肾功能没有不良影响。它显着增加 GSH 和 SOD 水平，同时降低 MDA 水平，从而减轻与糖尿病相关的氧化应激，并可能减轻糖尿病并发症。此外，通过MD模拟证实