4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzyl methanesulfonate | 400781-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl mesylate；[4-[3-(Trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 400781-14-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₃S
• 分子量: 294.254
• InChiKey: SELJLNGWPXUWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  扩增显微镜中核酸的通用标记策略

  摘要：

  扩展显微镜 (ExM) 能够在常规荧光显微镜上对核糖核酸 (RNA) 进行纳米级成像，从而提供有关在（亚）细胞分辨率和空间背景下基因表达的复杂模式的信息。为了扩展此类策略的使用，我们检查了一系列多价试剂，这些试剂允许以统一的方法标记和嫁接脱氧核糖核酸 (DNA) 寡核苷酸探针。我们证明该试剂与第三代原位杂交链式反应RNA FISH（原位荧光杂交）技术，同时显示目标转录物的完全保留。此外，我们验证并证明我们的标记方法与多色染色兼容。通过寡核苷酸偶联抗体，我们在 ×4 ExM 和 ×10 ExM 中表现出优异的性能，在扩展前和扩展后标记策略中，在 ×10 ExM 中实现了约 50 nm 的分辨率。我们的结果表明，我们的多价分子能够使 ExM 的 DNA 寡核苷酸快速功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05931
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-叔丁基二甲基硅烷氧甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。

  公开号：

  US20160031935A1

文献信息

• New AdoMet Analogues as Tools for Enzymatic Transfer of Photo-Cross-Linkers and Capturing RNA-Protein Interactions
  作者：Fabian Muttach、Florian Mäsing、Armido Studer、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/chem.201605663

  日期：2017.5.2

  cosubstrate S‐adenosyl‐l‐methionine (AdoMet) allow for the post‐synthetic site‐specific modification of biomolecules. We report on three novel AdoMet analogues bearing the most widespread photo‐cross‐linking moieties (aryl azide, diazirine, and benzophenone). We show that these photo‐cross‐linkers can be enzymatically transferred to the methyltransferase target, that is, the mRNA cap, with high efficiency

  阐明生物分子相互作用在生物化学中至关重要。光交联提供了精确确定RNA-蛋白质相互作用的可能性。然而，尽管酶具有固有的特异性，但仍缺乏将光交联部分位点特异性引入核酸的方法。与它们的天然共底物的合成类似物组合甲基转移š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）允许生物分子在合成后进行位点特异性修饰。我们报道了三种新型的AdoMet类似物，它们具有最广泛的光交联部分（芳基叠氮化物，重氮和二苯甲酮）。我们证明了这些光交联剂可以被酶高效地转移到甲基转移酶的靶标，即mRNA帽上。用芳基叠氮化物和二嗪胺成功生成了修饰的mRNA与帽相互作用蛋白eIF4E的光交联，但二苯甲酮却未成功，这反映了修饰的5'帽的亲和力。
• Synthesis and Tritium Labeling of New Aromatic Diazirine Building Blocks for Photoaffinity Labeling and Cross-Linking
  作者：Yves Ambroise、Florence Pillon、Charles Mioskowski、Alain Valleix、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3961::aid-ejoc3961>3.0.co;2-r

  日期：2001.10