1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]thio}pyrimidin-4(1H)-one | 1160617-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]thio}pyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 1160617-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: AYBKSRXYJYRWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]thio}pyrimidin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(2,3-dihydroxypropyl)-2-[(2,3-dihydroxypropyl)thio]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自2-和4-硫尿嘧啶的新型2,3-二羟丙基核苷的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  用2，3-O-异亚丙基-2，3-二羟丙基氯（2）对2-硫尿嘧啶1a-c和4-硫尿嘧啶7a，b进行区域选择性烷基化，得到2-[[（（2，2-二甲基-1,3-）二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-4（1H）-基3a-c和4-[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-2 （1H）-分别为8a，b。用2和/或2,3-O-异丙基-1--1-O-（4-甲苯磺酰基）-甘油（4）进一步烷基化得到无环N-核苷5a-c和9a，b，它们的脱保护得到6a-c和10a ，b。将2-（甲硫基）嘧啶-4（1H）-酮11a-c和4-（甲硫基）嘧啶-2（1H）-酮14a，b用2和/或4处理得到12a-c和15a，b将它们去保护得到13a-c和16a，b。用两个当量的2处理嘧啶-2,4（1H，3H）-二硫酮17a-c，得到2,4-双[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基]] [硫代]

  DOI：

  10.1080/15257770802086898
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]thio}pyrimidin-4(1H)-one 、 2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]thio}pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自2-和4-硫尿嘧啶的新型2,3-二羟丙基核苷的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  用2，3-O-异亚丙基-2，3-二羟丙基氯（2）对2-硫尿嘧啶1a-c和4-硫尿嘧啶7a，b进行区域选择性烷基化，得到2-[[（（2，2-二甲基-1,3-）二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-4（1H）-基3a-c和4-[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-2 （1H）-分别为8a，b。用2和/或2,3-O-异丙基-1--1-O-（4-甲苯磺酰基）-甘油（4）进一步烷基化得到无环N-核苷5a-c和9a，b，它们的脱保护得到6a-c和10a ，b。将2-（甲硫基）嘧啶-4（1H）-酮11a-c和4-（甲硫基）嘧啶-2（1H）-酮14a，b用2和/或4处理得到12a-c和15a，b将它们去保护得到13a-c和16a，b。用两个当量的2处理嘧啶-2,4（1H，3H）-二硫酮17a-c，得到2,4-双[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基]] [硫代]

  DOI：

  10.1080/15257770802086898