4-((二氟甲基)硫代)苯甲腈 | 4837-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((二氟甲基)硫代)苯甲腈
• 英文名称: 4-((difluoromethyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Difluoromethylthio)benzonitrile；4-(difluoromethylsulfanyl)benzonitrile
• CAS: 4837-25-6
• 化学式: C₈H₅F₂NS
• 分子量: 185.197
• InChiKey: KMKCSCUIOKJJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((二氟甲基)硫代)苯甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-[(二氟甲基)硫代]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  De Cat,A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1965, vol. 74, p. 270 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 在 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-((二氟甲基)硫代)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• Copper-Promoted Sandmeyer Difluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Diazonium Salts
  作者：Jiang Wu、Yang Gu、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201502113

  日期：2015.6.22

  An efficient copper‐promoted difluoromethylthiolation of aryl and heteroaryl diazonium salts is described. The reaction is conducted under mild reaction conditions and various functional groups were compatible. In addition, reactions of heteroaryl diazonium salts such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl, and pyrazolyl diazonium salts occurred smoothly to afford the medicinally

  描述了一种有效的铜促进的芳基和杂芳基重氮盐的二氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的反应条件下进行，并且各种官能团是相容的。另外，杂芳基重氮盐如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，噻吩基，咔唑基和吡唑基重氮盐的反应平稳地进行，以提供具有医学重要性的二氟甲基硫代杂芳基。此外，还开发了一种更实用的单锅直接重氮化和二氟甲基硫醇化方案，并将苯胺衍生物转化为二氟甲基硫醇化的芳烃。该方法的实用性通过许多天然产物和药物分子的二氟甲基硫醇化得到证明。
• Pd-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Aryl Chlorides, Bromides and Triflates
  作者：Jiang Wu、Changhui Lu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800306

  日期：2018.11

  A highly efficient Pd‐catalyzed difluoromethylthiolation of aryl chlorides, bromides and triflates is described. A variety of aryl halides with common functional groups were difluoromethylthiolated in moderate to excellent yields. Furthermore, several natural, drug and material molecules containing an aryl chloride, bromide, and phenol unit were successfully difluoromethylthiolated, thus providing

  描述了芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的高效钯催化二氟甲基硫醇化反应。各种具有常见官能团的芳基卤化物被二氟甲基硫醇化，产率中等至优异。此外，几个含有芳基氯，溴化物和苯酚单元的天然，药物和物质分子已成功地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了领先的晚期二氟甲基硫醇化的通用方法。
• Palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl bromides, iodides, triflates and aryl iodides
  作者：Jiang Wu、Yafei Liu、Changhui Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c6sc00082g

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl halides and triflates under mild conditions was described. A vast range of heteroaryl halides such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl and pyazolyl halides could be difluoromethylthiolated efficiently, thus providing medicinal chemists with new tools for their search of new lead compounds for drug discovery. Likewise

  描述了在温和条件下钯催化的杂芳基卤化物和三氟甲磺酸二氟甲基硫醇化反应。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，硫代苯基，咔唑基和吡唑基卤化物）可以有效地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了寻找新的先导化合物以发现药物的新工具。同样，在改良的反应条件下，高产率地将芳基碘化物二氟甲基硫醇化。
• 二氟甲硫基化试剂、其制备方法及应用
  申请人：深圳市中科邦奇氟医学材料有限公司

  公开号：CN105985280B

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了二氟甲硫基化试剂、其制备方法及应用。本发明提供了一种二氟甲硫基化试剂1。本发明还提供了二氟甲硫基化试剂1在制备含二氟甲硫基的化合物中的应用，为方法1或方法2；方法1：在有机溶剂中，保护气体、碱、铜盐和配体存在的条件下，将如式2所示的化合物与二氟甲硫基化试剂1进行亲核取代反应；所述的碱为碳酸钠、碳酸锂、氟化钾、磷酸钾和一水合氢氧化锂中的一种或多种；方法2：在有机溶剂中，保护气体存在的条件下，将如式3所示化合物与二氟甲硫基化试剂1进行亲核取代反应。本发明可以在一步反应中引入二氟甲硫基、适用的底物范围广、反应条件温和、反应转化率高、收率高、制得的产品纯度好、有广阔的工业化生产前景。