(E)-(S)-4-Hydroxy-3-methyl-4-{(S)-5-oxo-4-[(E)-2-((1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-2,5-dihydro-furan-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester | 851089-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-Hydroxy-3-methyl-4-{(S)-5-oxo-4-[(E)-2-((1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-2,5-dihydro-furan-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 851089-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: XWGRCXNFTJFKIW-LMQDVVIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Hydroxy-3-methyl-4-{(S)-5-oxo-4-[(E)-2-((1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-2,5-dihydro-furan-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到(E)-3-Methyl-4-[5-oxo-4-[(E)-2-((1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-5H-furan-(2Z)-ylidene]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5R)-4,5-dihydroxy-4,5-O,O-isopropylidene-3-methyl-6-oxohex-2-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 Amberlyst 15 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (E)-(S)-4-Hydroxy-3-methyl-4-{(S)-5-oxo-4-[(E)-2-((1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-2,5-dihydro-furan-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259