2-bromo-1-eicosen-19-yne | 308810-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1-eicosen-19-yne
• 英文别名: 2-Bromoicos-1-en-19-yne
• CAS: 308810-06-2
• 化学式: C₂₀H₃₅Br
• 分子量: 355.402
• InChiKey: JBNAHWOOZZXPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 2-bromo-1-eicosen-19-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 18-hydroxy-21-methoxy-[16]-paracyclophane 、 22-Methoxy-bicyclo[16.2.2]docosa-1(20),18,21-trien-19-ol 、 18,40-dihydroxy-21,43-dimethoxy-[16.16]-paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物与炔烃反应的间苯并环化的第一个例子

  摘要：

  检查卡宾配合物与炔烃的分子内苯环化，其中炔烃系在乙烯基卡宾配合物的α-碳上。这些反应对系绳的长度和溶剂的性质很敏感。系链长度为 16 亚甲基时，反应以与分子间反应相同的方式发生，得到对环烷。对于中间系链长度 (n = 10, 13)，该反应产生了一个额外的对环芳，其中两个氧取代基在芳烃环上是间位的。这种类型的产品是前所未有的卡宾配合物和炔烃的反应，并且非常令人惊讶，因为这种产品的形成需要乙烯基卡宾配合物的 α-和β-碳之间的碳-碳键被破坏。

  DOI：

  10.1021/ja035428n
• 作为产物：
  描述：

  十六碳二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 磷酸 、 四丁基氟化铵 、 phosphorus pentoxide 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 2-bromo-1-eicosen-19-yne
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物与炔烃反应的间苯并环化的第一个例子

  摘要：

  检查卡宾配合物与炔烃的分子内苯环化，其中炔烃系在乙烯基卡宾配合物的α-碳上。这些反应对系绳的长度和溶剂的性质很敏感。系链长度为 16 亚甲基时，反应以与分子间反应相同的方式发生，得到对环烷。对于中间系链长度 (n = 10, 13)，该反应产生了一个额外的对环芳，其中两个氧取代基在芳烃环上是间位的。这种类型的产品是前所未有的卡宾配合物和炔烃的反应，并且非常令人惊讶，因为这种产品的形成需要乙烯基卡宾配合物的 α-和β-碳之间的碳-碳键被破坏。

  DOI：

  10.1021/ja035428n

文献信息

• Synthesis of [<i>m.n</i>]Cyclophanes: Regiochemistry Transfer from Vinyl Halides to Cyclophanes via Fischer Carbene Complexes
  作者：Huan Wang、Alexander V. Predeus、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201204434

  日期：2013.6.17

  and para bridges. The connectivity patterns of the bridges in the cyclophanes can be controlled by regioselectivity transfer from the bis‐vinyl carbene complexes in which the substitution pattern of the vinyl groups in the carbene complexes dictate the connectivity pattern in the [m.n]cyclophanes. This synthesis of [n.n]cyclophanes is quite flexible with regard to ring size and can be used with tether

  铬与α，ω-二炔的双碳烯络合物的双苯并双环生成[ mn ]个环烷，其中所有三个环都在一个反应​​中生成。此三重环过程是非常灵活的，允许对称[建设NN ]环芳和不对称[ MN ]环芳以及在其中两个苯环是两种异构体的元桥联或两者对同时包含桥连的，并且异构体间位和对位桥梁。可以通过双乙烯基卡宾配合物的区域选择性转移来控制环烷中桥的连接方式，其中卡宾配合物中乙烯基的取代方式决定了[ mn ]环烷中的连接方式。[ nn ]环环烷烃的这种合成就环的大小而言非常灵活，可以在n = 2到n = 16的链长范围内使用，因此可以用于最多40个成员环的环大小。从碳烯配合物的[给区域选择性转移的唯一限制MN ]环芳中的合成被发现对位，对位带有四个碳束缚的环芳烃，其保真度损失发生于意外形成的间位，对环芳烃的形成。
• Unexpected Regiochemistry in the Benzannulation Reaction of Fischer Carbene Complexes in the Synthesis of Cyclophanes
  作者：Huan Wang、William D. Wulff、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja0020106

  日期：2000.10.1

  complex 6 would undergo an intramolecular benzannulation with incorporation of the tethered terminal alkyne to givem-cyclophane8b in 58% yield.4,5 This method gives synthetically useful yields of m-cyclophanes and has been examined for tether lengths up to 17 methylenes with no dropoff in yield (60% yield forn ) 17). Them-cyclophane8b was expected from this reaction on the basis of the regiochemistry observed

  Fischer 卡宾配合物与炔烃的苯环化反应是构建取代苯酚的最通用方法之一。1 之前观察到的两种可能的区域化学结果在 4-甲氧基苯酚 2a 和 2b 中进行了说明，它们在炔烃的结合方向上有所不同。炔烃结合的区域化学通常由炔烃 2,3 的两个取代基之间的空间差异控制，并且最大的取代基优先引入与苯酚官能团相邻，如 2a 所示。整个过程的断开显示在 3 中三个亚基的组装中。我们在这里报告了苯酚 4 的观察结果，该反应的新区域异构体是出乎意料的，因为它的形成需要破坏卡宾 - 碳和复合物中含碳取代基 R 1 之间的碳 - 碳键。苯酚4形成过程中的整体组装如图5所示，其中起始卡宾配合物的乙烯基以与正常苯酚2a和2b相反的方式结合。我们最近报道，β-系链乙烯基铬卡宾配合物6将经历一种分子内苯并环化，将连接的末端炔烃以 58% 的产率加入到环芳烃 8b 中。4,5 这种方法可提供间环芳烃的合成有用产率，并且已经检查了长达