N-((5aR)-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide | 23958-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-((5aR)-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide
• 英文别名: N-[(4R,5R)-3,11-dioxo-6,10-dithia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-en-4-yl]-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 23958-11-4；65731-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S₃
• 分子量: 352.459
• InChiKey: XRCCJXKTFGFQCJ-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5aR)-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide 在 溴 、 苯基三甲基溴化铵 作用下， 生成 N-((5aR)-3ξ-bromo-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-carboxyceph-3-em compounds and reactions of cephalosporin thiolactones.

  摘要：

  从头孢菌素硫内酯（1）开始，通过一系列反应（溴化、水解、氧化和打开二氧代噻吩环），得到了 3-羧基ceph-3-ems（10）。此外，还介绍了硫内酯衍生物的几种反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.3095
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-8-oxo-2-sulfosulfanylmethyl-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-1-carboxylic acid; monosodium salt 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((5aR)-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。二十七。3-亚甲基脑

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00957a016

文献信息

• MATSUO, YASUSUKEH;SUGAXARA, TORU;MIKI, TAKUITI;MASUYA, XIROTAKA
  作者：MATSUO, YASUSUKEH、SUGAXARA, TORU、MIKI, TAKUITI、MASUYA, XIROTAKA

  DOI：——

  日期：——