7-((3aS,4R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1040918-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-((3aS,4R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1040918-31-7
• 化学式: C₃₂H₃₅ClFN₃O₃Si
• 分子量: 592.185
• InChiKey: IKSALQJLTBOLLN-PEIKUDQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((3aS,4R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonia methanol 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 、 4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 7-((3aS,4R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115