(+/-)-1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-(β-bromoethyl)glycerol | 124581-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (+/-)-1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-(β-bromoethyl)glycerol
• 英文别名: 1-[3-(2-bromoethoxy)-2-methoxypropoxy]hexadecane
• CAS: 124581-91-5
• 化学式: C₂₂H₄₅BrO₃
• 分子量: 437.501
• InChiKey: YEKFPFXDXMVKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-(β-bromoethyl)glycerol 、 三甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(+/-)-N,N,N-trimethyl-N-<2-<3-(hexadecyloxy)-2-methoxy-propoxy>ethyl>ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-(β-mesylethyl)glycerol 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.740 g的产率得到(+/-)-1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-(β-bromoethyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016

文献信息

• MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADOSI, CLAUDE;MEYER, KAREN L.;MORRIS-NATSCHKE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 985-992
  作者：MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADOSI, CLAUDE、MEYER, KAREN L.、MORRIS-NATSCHKE+

  DOI：——

  日期：——
• MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.;MEYER, KAREN L.;MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1812-1818
  作者：MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.、MEYER, KAREN L.、MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADO+

  DOI：——

  日期：——