12-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-dodecanoic acid ((R)-2-hexadecyloxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-amide | 760984-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 12-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-dodecanoic acid ((R)-2-hexadecyloxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-amide
• CAS: 760984-39-2
• 化学式: C₃₇H₆₅N₅O₆
• 分子量: 675.953
• InChiKey: TZIKCHXKBKBXLX-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  152.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-dodecanoic acid ((R)-2-hexadecyloxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-amide 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Hexyl-phosphonic acid (S)-3-hexadecyloxy-2-[12-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-dodecanoylamino]-propyl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光有机膦酸酯作为微生物脂肪酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了短链和长链的1-O-烷基-2-酰基氨基脱氧甘油-和烷氧基-烷基膦酸对硝基苯酯作为抑制剂，用于脂解酶的分析和机理研究。各个化合物包含per或硝基苯并恶二唑作为报告荧光团，其共价键合至各个2-酰基氨基-和烷氧基-残基的ω-末端。确定了它们对三种显示出不同底物偏好的所选脂肪酶活性的抑制作用，这些酶包括米根霉，假单胞菌和洋葱假单胞菌的脂肪酶。米曲霉脂肪酶与单链抑制剂的反应比双链脱氧甘油脂的反应好得多。相反，P。与其他抑制剂相比，ceepacia脂肪酶被含two的双链膦酸酯（XXII）灭活的程度更大，而假单胞菌属脂肪酶与本研究中使用的所有抑制剂均有效地相互作用且没有任何偏好。总之，不同的脂肪酶不仅对三酰基甘油底物而且对与其结构相关的抑制剂都显示出非常特征性的反应模式。因此，新型膦酸酯可能不仅是用于分析和识别已知脂解酶的有用工具，而且还可以用于发现生物样品中未知的脂肪酶/酯酶。不同的脂肪酶不仅对

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00085-9
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-3-O-hexadecyl-sn-glycerol 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 12-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)dodecanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到12-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-dodecanoic acid ((R)-2-hexadecyloxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  荧光有机膦酸酯作为微生物脂肪酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了短链和长链的1-O-烷基-2-酰基氨基脱氧甘油-和烷氧基-烷基膦酸对硝基苯酯作为抑制剂，用于脂解酶的分析和机理研究。各个化合物包含per或硝基苯并恶二唑作为报告荧光团，其共价键合至各个2-酰基氨基-和烷氧基-残基的ω-末端。确定了它们对三种显示出不同底物偏好的所选脂肪酶活性的抑制作用，这些酶包括米根霉，假单胞菌和洋葱假单胞菌的脂肪酶。米曲霉脂肪酶与单链抑制剂的反应比双链脱氧甘油脂的反应好得多。相反，P。与其他抑制剂相比，ceepacia脂肪酶被含two的双链膦酸酯（XXII）灭活的程度更大，而假单胞菌属脂肪酶与本研究中使用的所有抑制剂均有效地相互作用且没有任何偏好。总之，不同的脂肪酶不仅对三酰基甘油底物而且对与其结构相关的抑制剂都显示出非常特征性的反应模式。因此，新型膦酸酯可能不仅是用于分析和识别已知脂解酶的有用工具，而且还可以用于发现生物样品中未知的脂肪酶/酯酶。不同的脂肪酶不仅对

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00085-9