(S)-2-[N'-(2-allyloxycarbonylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester | 918956-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[N'-(2-allyloxycarbonylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
• CAS: 918956-23-7
• 化学式: C₂₉H₄₁N₅O₈
• 分子量: 587.673
• InChiKey: RBXKXQZSYALRAG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[N'-(2-allyloxycarbonylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[N'-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]carbamimidoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  官能化胍基氨基酸的合成。

  摘要：

  我们报告了胍基氨基酸（GuAA）的合成，其结构上与Arg有关，类似于由α-和γ-氨基酸组成的二肽，在主链上有一个胍基。这些化合物具有以克数计的不同保护基团，并且旨在用作合成合成氧代阴离子或肽受体的合成构件。可以引入Tyr，Trp或丹酰官能化的Lys作为α-氨基酸部分，从而导致发光的GuAAs。这些化合物通过改变发射强度来表示羧酸盐在MeOH，DMSO和缓冲水中的结合。该属性可用于化学传感器的构造。

  DOI：

  10.1002/chem.200600366
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-[N'-(2-allyloxycarbonylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化胍基氨基酸的合成。

  摘要：

  我们报告了胍基氨基酸（GuAA）的合成，其结构上与Arg有关，类似于由α-和γ-氨基酸组成的二肽，在主链上有一个胍基。这些化合物具有以克数计的不同保护基团，并且旨在用作合成合成氧代阴离子或肽受体的合成构件。可以引入Tyr，Trp或丹酰官能化的Lys作为α-氨基酸部分，从而导致发光的GuAAs。这些化合物通过改变发射强度来表示羧酸盐在MeOH，DMSO和缓冲水中的结合。该属性可用于化学传感器的构造。

  DOI：

  10.1002/chem.200600366