6,6-diisopropyl-4,4-dimethyl-2,8-dihydro-4H-[1,3,2]dioxasilepino[6,5-c]pyrazol-8-one | 289041-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6-diisopropyl-4,4-dimethyl-2,8-dihydro-4H-[1,3,2]dioxasilepino[6,5-c]pyrazol-8-one
• CAS: 289041-79-8；289041-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 282.415
• InChiKey: MSALBTNTULDPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-冠醚-6 、 6,6-diisopropyl-4,4-dimethyl-2,8-dihydro-4H-[1,3,2]dioxasilepino[6,5-c]pyrazol-8-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到18-crown-6-potassium 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1H-3(5)-pyrazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-甲硅烷基-α-二重氮乙酸酯和重氮乙酸甲硅烷基酯的硅系链的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  α-[二叔丁基（炔丙基氧基）甲硅烷基]-α-重氮乙酸甲酯（6）经历热分子内1,3-偶极环加成反应，形成双环吡唑8。结构相似，但Si– i Pr 2 –而不是Si– t Bu 2连接的重氮乙酸酯12a，b通过存在/分子间环加成序列发生热反应以形成环寡聚物，并在存在下经历分子内[3 + 2]环加成的氧化银。可以分离出吡唑内酯13a并将其转化为NH-吡唑14a在酸性条件下。（烯氧基）甲硅烷基和（炔氧基）甲硅烷基diazoacetates 15A - ħ从甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯），制备叔丁基重氮乙酸酯，以及不饱和醇。对于15b和15c，观察到热诱导的分子内[3 + 2]环加成导致双环吡唑16，而所有其他重氮乙酸酯15经历非特异性分解。只有在15f的情况下，才能以2％的收率分离出四环1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物20，并通过X射线衍射分析对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00338-0
• 作为产物：
  描述：

  [diisopropyl-(1,1-dimethylprop-2-yn-1-yl)oxy]silyl diazoacetate 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到6,6-diisopropyl-4,4-dimethyl-2,8-dihydro-4H-[1,3,2]dioxasilepino[6,5-c]pyrazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-甲硅烷基-α-二重氮乙酸酯和重氮乙酸甲硅烷基酯的硅系链的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  α-[二叔丁基（炔丙基氧基）甲硅烷基]-α-重氮乙酸甲酯（6）经历热分子内1,3-偶极环加成反应，形成双环吡唑8。结构相似，但Si– i Pr 2 –而不是Si– t Bu 2连接的重氮乙酸酯12a，b通过存在/分子间环加成序列发生热反应以形成环寡聚物，并在存在下经历分子内[3 + 2]环加成的氧化银。可以分离出吡唑内酯13a并将其转化为NH-吡唑14a在酸性条件下。（烯氧基）甲硅烷基和（炔氧基）甲硅烷基diazoacetates 15A - ħ从甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯），制备叔丁基重氮乙酸酯，以及不饱和醇。对于15b和15c，观察到热诱导的分子内[3 + 2]环加成导致双环吡唑16，而所有其他重氮乙酸酯15经历非特异性分解。只有在15f的情况下，才能以2％的收率分离出四环1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物20，并通过X射线衍射分析对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00338-0