4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯甲酸 | 383-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(pentafluoroethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl)benzoic acid
• CAS: 383-13-1
• 化学式: C₉H₅F₅O₂
• mdl: MFCD15209530
• 分子量: 240.13
• InChiKey: WJKRCWXOKSNIAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-159°C
• 沸点：
  242-243 °C(Press: 748 Torr)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  农药研究中的脚手架跳跃：发现杀虫剂 4-吡啶基异苯并呋喃

  摘要：

  在最近的农用化学品专利申请中已经报道了在 4 位被亲脂基团取代的吡啶化合物的杀虫活性。受这些报告的鼓舞，4-吡啶基二氢异苯并呋喃（一）被设计用于测试支架跳跃假设，目的是发现新的化学杀虫活性区域。合成了一系列4-吡啶基二氢异苯并呋喃（一），并评估了它们对主要以汁液为食的害虫（银叶粉虱、烟粉虱；桃蚜、桃蚜）的活性。许多这些化合物对烟粉虱表现出很强的活性（与商业标准相当），并且对M. persicae也有活性，尽管对这种害虫的活性稍弱。调查性生物学研究表明，这些化合物在烟粉虱的早期生命阶段具有活性，但对成年人缺乏显着活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c08273
• 作为产物：
  描述：

  4-五氟乙基苯甲酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The solid complex Zn(CF3)Br·2DMF as an alternative reagent for the preparation of both, trifluoromethyl and pentafluoroethyl copper, CuCF3 and CuC2F5

  摘要：

  Trifluotomethylcopper and pentafluoroethylcopper are prepared conveniently via the reaction of the solid complex Zn(CF3)Br center dot 2DMF with copper(I) bromide in N,N-dimethylformamide. The reactions of both copper species with 2,4-dinitrochlorobenzene, 4-iodonitrobenzene, 4-nitrobenzyl iodide, 4-bromobenzoic acid ethyl ester, 4-iodobenzoic acid ethyl ester, 2-iodopyridine and 2-iodopyrimidine have been studied. The structure of 2,4-dinitrotrifluoromethylbenzene has been elucidated. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.10.011

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021239885A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  本发明涉及用于抑制NLRP3炎症体产生的新化合物，其中所述化合物由公式（I）定义，其中整数R1、R2和R3在描述中定义，且所述化合物可用作药物，例如用于治疗与NLRP3炎症体活性相关的一种疾病或失调。
• Heteroaryl and benzyl amide compounds
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070185058A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , A, B, D and n are as defined, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions comprising them.

  式I中的化合物，其中R1、R2、R4、R5、A、B、D和n的定义如上，并其药用盐，其制备方法，它们作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。
• High-purity (fluoroalkyl)benzene derivative and process for producing the same
  申请人：Hidaka Toshio

  公开号：US20060167324A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The process for producing a (fluoroalkyl)benzene derivative according to the present invention comprises a step of reducing the total content of group 3 to group 12 transition metals in an alkylbenzene derivative to 500 ppm or less in terms of metal atoms; a step of halogenating the branched alkyl group of the purified alkylbenzene derivative by a photohalogenation to obtain a (haloalkyl)benzene derivative; and a step of subjecting the (haloalkyl)benzene derivative to a halogen-fluorine exchange using HF in an amount of 10 mol or higher per one mole of the (haloalkyl)benzene derivative. The (fluoroalkyl)benzene derivative produced by the process is reduced in the content of impurities such as residual halogens and residual metals, and is useful as intermediates for functional chemical products for use in applications such as medicines and electronic materials.

  本发明生产(氟烷基)苯衍生物的过程包括以下步骤：将烷基苯衍生物中3至12族过渡金属的总含量以金属原子计减少至500 ppm或以下；通过光卤化反应卤化纯化后的烷基苯衍生物的支链烷基，得到(卤烷基)苯衍生物；使用10摩尔或更高量的HF对(卤烷基)苯衍生物进行卤素-氟交换。本发明生产的(氟烷基)苯衍生物中杂质含量如残留卤素和残留金属得到了降低，可用作功能化学产品的中间体，用于药品和电子材料等应用。
• Anthranilamide and 2-amino-heteroarene-carboxamide compounds
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070219261A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Compounds of formula I processes for their preparation, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  化学式为I的化合物，制备它们的方法，它们作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。
• HIGH-PURITY (FLUOROALKYL)BENZENE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP1500641A1

  公开（公告）日：2005-01-26

  The process for producing a (fluoroalkyl)benzene derivative according to the present invention comprises a step of reducing the total content of group 3 to group 12 transition metals in an alkylbenzene derivative to 500 ppm or less in terms of metal atoms; a step of halogenating the branched alkyl group of the purified alkylbenzene derivative by a photohalogenation to obtain a (haloalkyl)benzene derivative; and a step of subjecting the (haloalkyl)benzene derivative to a halogen-fluorine exchange using HF in an amount of 10 mol or higher per one mole of the (haloalkyl)benzene derivative. The (fluoroalkyl)benzene derivative produced by the process is reduced in the content of impurities such as residual halogens and residual metals, and is useful as intermediates for functional chemical products for use in applications such as medicines and electronic materials.

  根据本发明生产(氟烷基)苯衍生物的工艺包括以下步骤：将烷基苯衍生物中第3组至第12组过渡金属的总含量降低到500ppm或更低(以金属原子计)；通过光卤化将纯化的烷基苯衍生物中的支链烷基卤化，得到（卤代烷基）苯衍生物；以及使用 HF 将（卤代烷基）苯衍生物进行卤氟交换，HF 的用量为每摩尔（卤代烷基）苯衍生物 10 摩尔或更高。该工艺制得的(氟烷基)苯衍生物的杂质（如残留卤素和残留金属）含量降低，可用作功能化学产品的中间体，应用于医药和电子材料等领域。