1-(5-bromopentyl)pyrrolidine-2,5-dione | 3344-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopentyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(5-Brom-pentyl)-succinimid
• CAS: 3344-78-3
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₂
• 分子量: 248.12
• InChiKey: ZZBCHOVCENKMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopentyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(6,6,6-trifluorohexyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  烷基在水溶液中的三氟甲基化

  摘要：

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)-CF3 中间体转移到烷基自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06044

文献信息

• Nickel-electrocatalysed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of unactivated alkyl halides
  作者：Pengfei Li、Zile Zhu、Chengcheng Guo、Guangsheng Kou、Siyi Wang、Pengfei Xie、Dengke Ma、Tian Feng、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1038/s41929-024-01118-3

  日期：——

  reactivity and selectivity control of unactivated alkyl halides. Here we report a general strategy for electrochemical cross-electrophile coupling of unactivated alkyl halides under nickel catalysis. The highly selective electrochemical cross-electrophile coupling process was carried out in an operationally simple manner with high selectivity, setting the stage for the challenging C(sp3)–C(sp3) bonds

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。
• SOUDA, SHIGERU;SHIMOMURA, NAOYUKI;UEDA, NORIHIRO;MIYAZAWA, SHUHEI;YAMANAK+
  作者：SOUDA, SHIGERU、SHIMOMURA, NAOYUKI、UEDA, NORIHIRO、MIYAZAWA, SHUHEI、YAMANAK+

  DOI：——

  日期：——