3-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-8-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile | 920447-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-8-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-8-phenyl-2,4-dihydropyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile
• CAS: 920447-68-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 390.466
• InChiKey: IDOJUKOYQBJFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-8-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以56%的产率得到1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles

  摘要：

  6- 芳基-5-氰基-4-氧代-2-硫酮-1,2,3,4-四氢嘧啶与甲醛和伯胺反应，得到了早期未知的 3,4-二氢-2H,6H-嘧啶并[2,1-b]-[1,3,5]噻二嗪衍生物，产率为 58-94%。在沸腾的 AcOH 中，这些嘧啶并噻二嗪发生了逆-曼尼希反应，生成了起始的嘧啶并噻二嗪。通过 X 射线衍射分析研究了 3-(4-乙氧基苯基)-6-氧代-8-苯基-3,4-二氢-2H,6H-嘧啶并[2,1-b][1,3,5]噻二嗪-7-甲腈的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0218-6
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对乙氧基苯胺 、 1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-8-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles

  摘要：

  6- 芳基-5-氰基-4-氧代-2-硫酮-1,2,3,4-四氢嘧啶与甲醛和伯胺反应，得到了早期未知的 3,4-二氢-2H,6H-嘧啶并[2,1-b]-[1,3,5]噻二嗪衍生物，产率为 58-94%。在沸腾的 AcOH 中，这些嘧啶并噻二嗪发生了逆-曼尼希反应，生成了起始的嘧啶并噻二嗪。通过 X 射线衍射分析研究了 3-(4-乙氧基苯基)-6-氧代-8-苯基-3,4-二氢-2H,6H-嘧啶并[2,1-b][1,3,5]噻二嗪-7-甲腈的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0218-6