9-[[(5S)-2-oxido-2-phenoxy-1,4,2-dioxaphosphinan-5-yl]-methyl]-9H-purin-6-amine | 1345665-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[[(5S)-2-oxido-2-phenoxy-1,4,2-dioxaphosphinan-5-yl]-methyl]-9H-purin-6-amine
• 英文别名: (5S)-5-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-2-phenoxy-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-one
• CAS: 1345665-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₅O₄P
• 分子量: 361.297
• InChiKey: KHHSRJBHESLYBY-UNHBDAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[[(5S)-2-oxido-2-phenoxy-1,4,2-dioxaphosphinan-5-yl]-methyl]-9H-purin-6-amine 、 苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-[[(5S)-2-oxido-2-phenoxy-1,4,2-dioxaphosphinan-5-yl]-methyl]-9H-purin-6-amine 、 9-[[(5S)-2-oxido-2-phenoxy-1,4,2-dioxaphosphinan-5-yl]-methyl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  TYROSINE-BASED PRODRUGS OF ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  提供了一种基于酪氨酸的（磷酰甲氧基烷基）嘌呤或嘧啶共轭物。在某些实施例中，该共轭物包括（S）-9-（3-羟基-2-磷酰甲氧基丙基）腺嘌呤或其胞嘧啶类似物的酪氨酸基氨基酸或二肽基团。还提供了一种基于Boc保护氨基酸或二肽合成这种共轭物的方法。此外，提供了一种通过包括酯交换的过程将（S，S）-对映异构体异构化为氨基酸或二肽基共轭物的（S，R）-对映异构体的方法。还提供了一种基于（磷酰甲氧基烷基）嘌呤或嘧啶共轭物来抑制病毒感染和治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US20110263535A1

文献信息

• Structure of Cyclic Nucleoside Phosphonate Ester Prodrugs: An Inquiry
  作者：Ivan S. Krylov、Valeria M. Zakharova、Michaela Serpi、Ralf Haiges、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/jo201735f

  日期：2012.1.6

  The configuration at phosphorus in cyclic (S)-HPMPC (1, cidofovir) and (S)-HPMPA (2) phenyl ester (5 and 6, respectively) diastereomers ((R-p)-5, (R-p)-6, (S-p)-6) was determined by X-ray crystallography and correlated to their H-1 and P-31 NMR spectra in solution. (R-p)-5 and (R-p)-6 have chair conformations with the nucleobase substituent equatorial and the P-OPh axial. Perhaps surprisingly, (S-p)-6 is (a, a) in the crystal and exists largely as an equilibrium of (a, a)/(e, e) conformers in chloroform or acetonitrile.