(1R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 80339-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-bromo-1-methoxyethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80339-64-6
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₁₁
• 分子量: 485.283
• InChiKey: SOEFYAAFNBTYQZ-FUIIOZAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-Bromo-1-methoxy-ethoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成vonα-glucosidenmit 1,1'-diacetal-struktur

  摘要：

  （1b）和（1d）与缩醛（2a）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下于-70°C反应生成α-葡萄糖苷（3a）和（4a），而（1a）和（1c）导致β -葡糖苷（4c）和（4b）。在0℃下，（1a）与乙缩醛（2b-g）的反应仅产生α-葡糖苷（3b-g）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81872-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以83%的产率得到(1R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成vonα-glucosidenmit 1,1'-diacetal-struktur

  摘要：

  （1b）和（1d）与缩醛（2a）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下于-70°C反应生成α-葡萄糖苷（3a）和（4a），而（1a）和（1c）导致β -葡糖苷（4c）和（4b）。在0℃下，（1a）与乙缩醛（2b-g）的反应仅产生α-葡糖苷（3b-g）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81872-4

文献信息

• Synthesis of acetal-αḡlucosides. A stereoselective entry into a new class of compounds
  作者：Lutz F. Tietze、Roland Fischer、Hans J. Guder、Ada Goerlach、Manfred Neumann、Thomas Krach

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80129-5

  日期：1987.7

  Abstract Acetal-glycosides are a new class of compounds, which became of special interest as enzyme inhibitors and cytostatics for the treatment of cancer. In a highly stereoselective glucosidation, acetyl-protected acetal-α-glucosides such as methoxymethyl 2,3,4,6-tetra- O -acetal-α- d -glucopyranoside ( 5a ) were obtained in 60–80% yield by treatment of 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-1- O -trimethylsilyl-α-

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°